El archipiélago de Madeira fue redescubierto por los navegantes portugueses hacia 1419-1420, en el marco de las primeras expediciones patrocinadas por Enrique el Navegante, y hallado deshabitado. Su nombre —"madera"— alude a los densos bosques que lo cubrían, en parte quemados por los primeros colonos para despejar tierras de cultivo. El poblamiento comenzó hacia 1425 y pronto la isla se reveló como un laboratorio de lo que sería el futuro sistema colonial atlántico.
La clave fue el azúcar. A partir de mediados del siglo XV se introdujo el cultivo de la caña, que encontró en el clima de Madeira condiciones ideales. La isla se cubrió de plantaciones e ingenios (engenhos) y se convirtió, hacia 1500, en uno de los mayores productores de azúcar del mundo, el "oro blanco" que se vendía carísimo en Europa. Pero ese cultivo era brutalmente intensivo en mano de obra, y para trabajar en los cañaverales e ingenios los colonos recurrieron masivamente a esclavos: primero guanches capturados en las Canarias y cautivos del norte de África, y muy pronto africanos subsaharianos traídos por la naciente trata portuguesa.
Madeira fue así el primer lugar donde se ensayó el modelo trágico que definiría la economía colonial de América: la plantación de azúcar basada en el trabajo esclavo. Ese esquema —caña, ingenio, esclavitud— se exportaría después a las Azores, Cabo Verde, Santo Tomé y, sobre todo, a Brasil y al Caribe, donde alcanzaría dimensiones inmensas. La riqueza azucarera de Madeira decayó cuando la competencia brasileña, mucho más barata, hundió los precios en el siglo XVI, pero la isla ya había cumplido su papel histórico como cuna del sistema de plantación atlántico.
Tras el ocaso del azúcar, Madeira encontró otra fuente de riqueza que la haría célebre en el mundo entero: el vino. El vino de Madeira es un vino fortificado, como el de Oporto, pero con una particularidad única nacida por casualidad. En los siglos XVII y XVIII, la isla era escala obligada de los barcos que cruzaban el Atlántico, y el vino que embarcaban viajaba en las bodegas por los trópicos, sometido al calor y al vaivén. Lejos de estropearse, aquel vino mejoraba: el calor le daba un sabor característico. Los productores empezaron entonces a imitar ese proceso deliberadamente, "cocinando" el vino, lo que dio origen a un caldo casi indestructible que podía durar siglos.
El vino de Madeira se convirtió en un producto de lujo apreciadísimo en Inglaterra, las colonias americanas y las cortes europeas. Cuenta la tradición que con vino de Madeira se brindó la Declaración de Independencia de los Estados Unidos en 1776. Ese comercio, en gran parte en manos de firmas británicas, ligó estrechamente a la isla con el mundo anglosajón y sostuvo su economía durante generaciones.
Madeira es conocida también como "la isla-jardín" o "la perla del Atlántico", por su clima subtropical suave todo el año y su exuberante vegetación. Sus laderas están surcadas por las levadas, un ingenioso sistema de canales de riego que conducen el agua desde las montañas húmedas del norte hacia los cultivos del sur, hoy convertidos en célebres rutas de senderismo. La capital, Funchal, con su puerto, su casco histórico y sus jardines, fue durante el siglo XIX y XX un destino de reposo para la aristocracia europea. En 1976, tras la Revolución de los Claveles, Madeira se convirtió en Región Autónoma de Portugal, con gobierno propio.
Las Azores son un archipiélago de nueve islas volcánicas perdidas en medio del Atlántico, a más de 1.400 kilómetros de Portugal continental, en plena dorsal mediooceánica. Fueron alcanzadas por los navegantes portugueses hacia 1427-1431 y halladas, como Madeira, deshabitadas. El poblamiento comenzó hacia 1439 en las islas orientales y centrales, y se extendió a lo largo de los siglos XV y XVI a las occidentales, con colonos del continente portugués a los que se sumaron flamencos —de ahí el fuerte poblamiento flamenco de algunas islas, como Faial— y otros europeos.
La posición de las Azores en mitad del océano les dio un valor estratégico enorme durante la era de los descubrimientos y el imperio. El archipiélago se convirtió en la gran escala atlántica de la navegación: los barcos que regresaban de la India (la Carreira da Índia), de Brasil o de las flotas de la plata española hacían aquí su última parada para reabastecerse antes de llegar a Europa. El puerto de Angra, en la isla Terceira, fue durante los siglos XVI a XVIII uno de los puntos de apoyo más importantes de toda la navegación transatlántica, una verdadera encrucijada del comercio mundial. Por su valor patrimonial, la zona central de Angra do Heroísmo fue declarada Patrimonio Mundial por la Unesco en 1983.
Esa posición central tuvo también consecuencias militares y políticas. Las Azores fueron escenario de batallas navales durante la Unión Ibérica, refugio de causas liberales en el siglo XIX —Angra recibió el título de "do Heroísmo" por su papel en las guerras liberales— y, en el siglo XX, base aérea clave para los Aliados en la Segunda Guerra Mundial y para la OTAN en la Guerra Fría (la base de las Lajes, todavía en uso). Como Madeira, las Azores obtuvieron en 1976 el estatuto de Región Autónoma de Portugal.
Durante casi dos siglos, la caza de ballenas fue una de las grandes actividades de las Azores y forjó buena parte de su identidad. Comenzó a fines del siglo XVIII, cuando los balleneros de Nueva Inglaterra, que recorrían el Atlántico persiguiendo cachalotes, empezaron a recalar en las islas para aprovisionarse y a reclutar tripulación entre los azorianos, famosos por su valentía y pericia marinera. Muchos isleños se enrolaron en aquellos barcos yanquis y aprendieron el oficio.
Con el tiempo, los azorianos montaron su propia industria ballenera desde tierra. Desde vigías (vigias) instalados en lo alto de los acantilados, oteadores avistaban el soplo de los cachalotes y daban la alarma; entonces las tripulaciones se lanzaban al mar en frágiles botes de remo, los botes baleeiros, para arponear a mano a los enormes animales, en una faena tan peligrosa como espectacular que se mantuvo casi sin cambios hasta bien entrado el siglo XX. La grasa, el aceite, el marfil y el ámbar gris de los cachalotes se procesaban en las fábricas balleneras de las islas.
La caza de ballenas en las Azores no terminó hasta los años ochenta del siglo XX, cuando la presión internacional y las moratorias pusieron fin a la actividad; la última captura se produjo en 1987. Aquella cultura ballenera, sin embargo, no desapareció: se transformó. Hoy las Azores son uno de los mejores lugares del mundo para el avistamiento de ballenas y delfines (whale watching), y los antiguos vigías y botes se han reconvertido al turismo de naturaleza. Los museos balleneros de islas como Pico y Faial conservan la memoria de un oficio que marcó a generaciones de azorianos.
Pocas comunidades del mundo han emigrado tanto, en proporción, como los azorianos. La combinación de una tierra volcánica limitada, una economía pobre y una fuerte natalidad empujó durante siglos a los isleños a buscar futuro allende el mar. El vínculo con los balleneros de Nueva Inglaterra abrió el camino: muchos azorianos que se enrolaban en aquellos barcos terminaban quedándose en la costa este de los Estados Unidos, en puertos como New Bedford o Provincetown (Massachusetts), que se convirtieron en verdaderas colonias azorianas.
Desde el siglo XIX y a lo largo de todo el siglo XX, la emigración azoriana se dirigió sobre todo a Estados Unidos y Canadá, y también a Brasil, Bermudas y Hawái, donde muchos isleños trabajaron en las plantaciones. Comunidades enteras de las islas se trasladaron a California —a valles agrícolas del centro del estado, donde se dedicaron a la ganadería lechera— y a la región de Nueva Inglaterra, manteniendo durante generaciones la lengua, las fiestas religiosas del Espírito Santo y las tradiciones azorianas. Se calcula que hay muchas más personas de origen azoriano fuera de las islas que en ellas.
Las erupciones volcánicas fueron a veces el detonante de esas partidas masivas: la erupción del volcán de los Capelinhos, en la isla de Faial, entre 1957 y 1958, sepultó pueblos bajo las cenizas y provocó una emigración tan grande que llevó al Congreso de Estados Unidos a aprobar leyes especiales (las Azorean Refugee Acts) para acoger a los desplazados. Esa diáspora convirtió a las Azores en un pueblo repartido por el mundo, unido por los lazos familiares, las remesas y un profundo apego a las islas de origen. La emigración es, todavía hoy, una de las claves para entender la sociedad y la cultura azorianas.