El valle de San Juan fue el corazón del cacicazgo taíno de Maguana, uno de los cinco grandes señoríos de la isla, gobernado por el temible cacique Caonabo —cuyo nombre significaría «gran señor de la tierra»—, esposo de la reina Anacaona y uno de los más fieros opositores a la conquista española.
En el corazón de este valle se encuentra el Corral de los Indios, un enigmático círculo de piedras que, según los investigadores, fue un centro ceremonial o batey donde los taínos celebraban ritos y juegos de pelota. El nombre «Maguana» significaría «la primera piedra, la piedra única», y da cuenta del carácter sagrado que tuvo este lugar para los indígenas.
San Juan de la Maguana fue una de las primeras ciudades fundadas en la isla, hacia 1503, tomando su nombre de San Juan Bautista y del topónimo taíno del valle. Desde sus inicios fue una villa floreciente gracias a la riqueza de su flora, la bondad de su clima y el temprano cultivo de la caña de azúcar como empresa comercial.
A lo largo de los siglos, la ciudad conservó su papel de centro del suroeste interior, punto de encuentro de caminos y mercado de una vasta región agrícola y ganadera situada entre la Cordillera Central y la Sierra de Neiba.
San Juan es conocido como «el granero del sur» o «el granero de la República» por la enorme productividad agrícola de su valle. Ya en 1926, el presidente Horacio Vázquez declaró las tierras de San Juan de la Maguana zona agrícola e impulsó la construcción del canal de Juan de Herrera, inaugurado ese mismo año, que transformó el regadío del valle.
Hoy sus llanuras producen grandes cantidades de arroz, habichuelas, guandules, maíz y otros granos que abastecen a buena parte del país, haciendo de la agricultura el pilar indiscutible de la economía provincial.
San Juan de la Maguana fue municipio de la provincia de Azua hasta 1938, cuando el régimen de Trujillo la elevó a la categoría de provincia con el nombre de Benefactor, uno de los apelativos del dictador. Tras la caída del régimen, recuperó su nombre histórico de San Juan.
Cuna de tradiciones religiosas populares muy arraigadas —como el culto a Liborio Mateo, líder mesiánico de comienzos del siglo XX— y de una fuerte identidad campesina, San Juan combina su herencia taína, su historia colonial y su condición de gran despensa agrícola del sur dominicano.
San Juan es célebre por su religiosidad popular y sus tradiciones sincréticas. En sus campos surgió a comienzos del siglo XX el movimiento de Olivorio Mateo, «Papá Liborio», líder mesiánico y curandero cuya memoria sigue viva en cultos y peregrinaciones de la región, expresión del rico universo espiritual del sur profundo.
El Corral de los Indios, los balnearios de río, la música de guloyas y palos, y una gastronomía basada en los granos del valle completan la identidad sanjuanera. Entre la herencia taína del cacicazgo de Maguana, la fertilidad de su valle y su cultura popular vibrante, San Juan de la Maguana se afirma como el gran centro histórico y agrícola del suroeste dominicano.