La isla que hoy llamamos Key West fue habitada por pueblos originarios de Florida, como los Calusa y Tequesta, mucho antes de la llegada de los europeos. Cuando los exploradores españoles recorrieron la cadena de cayos en el siglo XVI, bautizaron a la isla más austral como Cayo Hueso, es decir, 'isla de los huesos', según la tradición porque hallaron en ella restos humanos, posiblemente de antiguos enterramientos o de batallas entre tribus. De esa expresión española deriva, por adaptación fonética, el actual nombre inglés 'Key West'.
Durante los siglos coloniales, la isla permaneció prácticamente deshabitada por colonos, aunque era conocida por navegantes y pescadores. Florida fue territorio español hasta 1821, cuando pasó a Estados Unidos. Poco después, en 1822, un empresario estadounidense, John W. Simonton, compró la isla, y la Marina de EE.UU. tomó posesión de ella por su valor estratégico: Key West controlaba el paso entre el golfo de México y el Atlántico, una de las rutas marítimas más transitadas de la época.
La fundación oficial del asentamiento moderno data de la década de 1820. Su posición estratégica, a las puertas del estrecho de Florida y cerca de Cuba, marcaría toda su historia, convirtiéndola en un enclave militar, comercial y, andando el tiempo, en uno de los lugares más singulares del país.
Durante el siglo XIX, Key West vivió una etapa de notable prosperidad gracias a una industria peculiar: el wrecking, o rescate de barcos naufragados. Los traicioneros arrecifes que rodean los Cayos provocaban numerosos naufragios, y los habitantes de la isla se especializaron en rescatar barcos encallados y recuperar sus cargamentos, una actividad legal y muy lucrativa que, según se dice, llegó a hacer de Key West la ciudad con mayor renta per cápita de Estados Unidos a mediados del siglo XIX.
A esa riqueza se sumaron otras industrias. A partir de la década de 1860 y 1870 llegaron tabaqueros cubanos que instalaron fábricas de cigarros, convirtiendo a Key West en un importante centro de producción de habanos (antes de que muchas de esas fábricas se trasladaran a Tampa). La isla también prosperó con la pesca de esponjas marinas, otra actividad clave de su economía. La población creció con una mezcla de bahameños, cubanos, estadounidenses y otros, que dio a la isla su carácter cosmopolita y caribeño.
La construcción de faros —como el actual Key West Lighthouse, reconstruido en 1848 tras un huracán— mejoró la seguridad de la navegación y, paradójicamente, fue reduciendo los naufragios y, con ellos, la era del wrecking. Aun así, Key West se mantuvo como un próspero puerto y la mayor ciudad de Florida durante buena parte del siglo XIX, con espléndidas casas de madera de estilo conch que aún hoy definen el paisaje de su Old Town.
A comienzos del siglo XX, el magnate Henry Flagler emprendió una obra colosal: extender su ferrocarril de la costa este de Florida hasta Key West, saltando de cayo en cayo sobre el mar. El 'Overseas Railroad' se completó en 1912 y conectó por primera vez la isla con el continente, una hazaña de ingeniería considerada la octava maravilla del mundo en su época. El devastador huracán del Día del Trabajo de 1935 destruyó gran parte del ferrocarril; sobre su trazado se construyó luego la actual Overseas Highway (US-1), la carretera que hoy une los Cayos por una sucesión de puentes.
En las décadas de 1920 y 1930, Key West atrajo a escritores y artistas seducidos por su luz, su aislamiento y su atmósfera única. El más célebre fue Ernest Hemingway, que vivió allí en los años 30 en la casa que hoy es museo, donde escribió parte de su obra y cuyos descendientes felinos polidáctiles aún habitan el lugar. También pasaron por la isla otros literatos, consolidando su fama de refugio creativo. La Gran Depresión golpeó duramente a Key West —la ciudad llegó a declararse en bancarrota municipal en 1934— y el gobierno federal, a través del New Deal, promovió activamente el turismo como estrategia de recuperación económica, sentando las bases de la industria que hoy sostiene a la isla.
A lo largo del siglo XX, Key West se reinventó como meca turística, conservando su espíritu independiente, tolerante y festivo, alimentado también por su papel como base naval estratégica durante la Segunda Guerra Mundial y la Guerra Fría (fue clave durante la Crisis de los Misiles de Cuba en 1962, dada su cercanía a la isla).
Uno de los episodios más pintorescos de la historia reciente de Key West ocurrió en 1982. Ante un control de carreteras y de inmigración instalado por la Patrulla Fronteriza de EE.UU. en el único acceso terrestre a los Cayos (supuestamente para buscar inmigrantes indocumentados y drogas), que provocó enormes congestionamientos y perjudicó gravemente al turismo, el alcalde de Key West y un grupo de vecinos respondieron con humor y desafío: declararon la 'secesión' simbólica de la isla como la Conch Republic, izaron su propia bandera, nombraron un 'primer ministro' y, acto seguido, 'se rindieron' ante Estados Unidos pidiendo ayuda humanitaria como país extranjero derrotado. El gesto, mitad protesta política y mitad broma teatral, logró su cometido: se retiró el control fronterizo, y desde entonces la Conch Republic se celebra cada año con un festival y sigue siendo un emblema del carácter rebelde e irónico de la isla, con su lema 'We Seceded Where Others Failed' ('nosotros nos separamos donde otros fracasaron').
Desde finales del siglo XX, Key West se consolidó también como uno de los grandes destinos LGBTQ+ de Estados Unidos, con una comunidad y una escena social abiertas y consolidadas desde los años 70 y 80, en gran medida ligadas a su tradición bohemia y de tolerancia. Esa apertura, sumada al legado literario de Hemingway y otros escritores, la fama de sus atardeceres en Mallory Square y el auge de los cruceros que hacen escala en la isla, terminó de moldear la Key West contemporánea: una economía centrada casi por completo en el turismo, que cada año recibe a varios millones de visitantes.
Hoy Key West combina su herencia de naufragios, cigarros y literatura con los desafíos de un destino masivo en una isla pequeña y baja: la gestión del turismo, el costo de vida disparado para sus residentes y la vulnerabilidad frente a huracanes y a la suba del nivel del mar son los grandes temas de su presente. Aun así, conserva intacto el espíritu que resume su filosofía local, 'One Human Family' ('una sola familia humana'), y sigue siendo, ochenta millas al norte de Cuba, uno de los rincones más singulares de todo Estados Unidos.