Santiago de Cuba, fundada el 25 de julio de 1515 por Diego Velázquez, fue la séptima villa de la isla y su primera capital, condición que mantuvo desde 1522 hasta que en 1607 el gobierno se trasladó definitivamente a La Habana. Durante casi un siglo fue la ciudad más importante de Cuba y la base de la expansión española por el continente.
Desde Santiago partieron expediciones decisivas de la conquista: la de Hernán Cortés hacia México en 1518 —Cortés fue de hecho el primer alcalde de la villa—, la de Juan de Grijalva y la de Hernando de Soto hacia la Florida en 1538. Su bahía amplia y protegida la convirtió en un puerto estratégico, defendido desde el siglo XVII por el imponente castillo de San Pedro de la Roca, el Morro de Santiago, declarado Patrimonio de la Humanidad por la Unesco en 1997.
Su posición en el extremo oriental, de cara al mar Caribe y cercana a las Antillas francesas e inglesas, le dio a Santiago una impronta intensamente caribeña y un mestizaje profundo. A fines del siglo XVIII y comienzos del XIX, la llegada de miles de colonos y esclavos franco-haitianos que huían de la Revolución Haitiana reforzó ese carácter y trajo el café, nuevos bailes y la cultura de la tumba francesa, que aún pervive.
Ese crisol de influencias españolas, africanas y franco-caribeñas hizo de Santiago una de las ciudades más ricas culturalmente de toda Cuba, con una identidad propia, orgullosa y alegre, muy distinta de la de la capital y del occidente de la isla.
Santiago ocupa un lugar central en la historia revolucionaria de Cuba. El 26 de julio de 1953, Fidel Castro y un grupo de jóvenes asaltaron el cuartel Moncada de la ciudad; el ataque fracasó, pero dio nombre al Movimiento 26 de Julio y marcó el inicio de la lucha armada contra Batista. La ciudad fue también foco de una intensa resistencia urbana clandestina, encabezada por el joven maestro Frank País, asesinado por la policía en 1957.
Por su papel en las guerras de independencia y en la Revolución, Santiago recibió el título de 'Ciudad Héroe de la República de Cuba'. No es casual que fuera allí, en la noche del 1 de enero de 1959, donde Fidel Castro proclamó el triunfo de la Revolución desde el balcón del ayuntamiento. En su histórico cementerio de Santa Ifigenia reposan José Martí, Carlos Manuel de Céspedes, Frank País y el propio Fidel Castro.
Santiago es una de las grandes capitales musicales de Cuba: cuna del son —del que derivan la salsa y buena parte de la música caribeña—, del bolero, de la trova tradicional y del canto coral. La Casa de la Trova santiaguera es un templo de la música cubana, y la ciudad ha dado figuras legendarias a la cultura de la isla.
Es también sede del carnaval más famoso, antiguo y bullicioso del país, que llena las calles de congas, comparsas y tambores en pleno calor de julio, coincidiendo con las fiestas patronales. Y es la ciudad del ron: allí, en 1862, Facundo Bacardí Massó fundó la fábrica que dio origen a una de las marcas de ron más famosas del mundo, hoy elaborado en Cuba como Ron Caney.
A pocos kilómetros de la ciudad, en el antiguo poblado minero de El Cobre, se alza la Basílica Santuario de Nuestra Señora de la Caridad del Cobre, patrona de Cuba. La devoción a la 'Cachita' une a católicos y a devotos de las religiones afrocubanas, que la identifican con la orisha Ochún, y cada 8 de septiembre atrae a miles de peregrinos de toda la isla.
La leyenda cuenta que, a comienzos del siglo XVII, tres pescadores hallaron flotando en la bahía de Nipe una pequeña imagen de la Virgen con la inscripción 'Yo soy la Virgen de la Caridad'. Entre el son, el ron, la historia revolucionaria y la fe, Santiago de Cuba condensa como pocas ciudades el alma caribeña, mestiza y rebelde de la isla.