Situada al sur de la isla principal, en el golfo de Batabanó, la Isla de la Juventud es la segunda más grande de Cuba y tiene un estatuto administrativo singular: es un municipio especial dependiente directamente del gobierno nacional, no una provincia. Fue avistada por Cristóbal Colón en junio de 1494, durante su segundo viaje, y él la bautizó La Evangelista.
Conocida durante siglos como Isla de Pinos por sus pinares, quedó al margen de la colonización y, gracias a sus ensenadas, ríos y cuevas, se convirtió en refugio de piratas y corsarios que acechaban a las flotas españolas. Aquellas historias de bucaneros, tesoros escondidos y mapas secretos hicieron que también se la conociera como Isla de Cotorras e Isla del Tesoro.
La fama pirata de la isla dejó huella en la literatura universal. Se cita a menudo que sus paisajes y sus leyendas de bucaneros habrían inspirado a Robert Louis Stevenson su célebre novela 'La isla del tesoro' (1883), y también se la relaciona con el imaginario de 'Peter Pan' de J. M. Barrie, ambientado en una isla de piratas.
Más allá de la certeza histórica de esas influencias, lo cierto es que la Isla de Pinos encarnó durante siglos el arquetipo de la isla caribeña de piratas y tesoros escondidos, un lugar remoto y misterioso a la sombra de la gran isla de Cuba, que alimentó la imaginación de viajeros y escritores.
En el siglo XX, la Isla de Pinos albergó el Presidio Modelo, una enorme cárcel construida entre 1926 y 1931 con cuatro edificios circulares de tipo panóptico inspirados en un penal de Illinois, capaz de albergar a miles de reclusos vigilados desde una torre central. Fue uno de los presidios más duros de Cuba.
Allí estuvo preso Fidel Castro entre 1953 y 1955, tras el asalto al cuartel Moncada, junto a su hermano Raúl y otros moncadistas. Durante su reclusión reconstruyó y contrabandeó hacia el exterior su alegato de defensa, 'La historia me absolverá', que se convertiría en el programa de la Revolución. Hoy el Presidio Modelo, cerrado en 1967, es un museo que recuerda aquel capítulo decisivo.
Tras el triunfo de la Revolución, la isla se convirtió en un gran proyecto educativo. A partir de los años sesenta y setenta recibió a miles de jóvenes estudiantes cubanos y de decenas de países del entonces llamado Tercer Mundo —de África, Asia y América Latina—, que combinaban el estudio con el trabajo agrícola en sus numerosas escuelas secundarias en el campo, rodeadas de plantaciones de cítricos.
En homenaje a aquella multitud de jóvenes, Fidel Castro presidió el 3 de agosto de 1978 la ceremonia en que la Isla de Pinos pasó a llamarse oficialmente Isla de la Juventud, nombre que conserva hasta hoy. Aquel experimento educativo internacional marcó una época singular en la historia del lugar.
El municipio especial incluye numerosos cayos del archipiélago de los Canarreos, entre los que destaca Cayo Largo del Sur, un paraíso de arena blanquísima y aguas turquesas dedicado casi por entero al turismo, con playas como Sirena y Paraíso consideradas entre las mejores del país, y colonias de tortugas marinas e iguanas.
La propia Isla de la Juventud, en cambio, mantiene un carácter tranquilo y poco visitado, con excelentes fondos para el buceo —como los de la reserva de Punta Francés, en el sur— y con pinturas rupestres precolombinas en las cuevas de Punta del Este, un conjunto de más de doscientos dibujos dejados por los primeros pobladores guanahatabeyes, considerado uno de los más importantes del Caribe y bautizado como la 'Capilla Sixtina' del arte rupestre antillano.