La estratégica bahía de Maldonado, a la entrada del Río de la Plata, llevó al gobernador de Montevideo Joaquín de Viana a establecer allí un asentamiento estable a partir de 1755, poblándolo con familias venidas de las Islas Canarias. La villa de San Fernando de Maldonado nació como plaza militar para vigilar el estuario, defendida por fuertes y por las islas de Gorriti y de Lobos.
Sus habitantes, los 'fernandinos', vivieron durante décadas al ritmo de la vida de frontera y de los peligros del mar. Maldonado fue uno de los departamentos originales consagrados en la Constitución de 1830 y abarcó durante casi medio siglo también el actual territorio de Rocha, del que se separó recién en 1880-1881.
A comienzos del siglo XX, la península donde el Río de la Plata se encuentra con el océano Atlántico dio origen a Punta del Este. De modesta villa balnearia pasó a convertirse en el destino turístico más famoso y exclusivo del Uruguay y en un ícono de Sudamérica, con sus playas Mansa y Brava, su puerto de yates, sus torres frente al mar y una intensa vida nocturna.
Su escultura más célebre, 'La Mano' o 'Los Dedos' del artista chileno Mario Irarrázabal, emergiendo de la arena de la playa Brava, se volvió símbolo del balneario y postal obligada de todo visitante.
Al oeste del departamento, el visionario empresario Francisco Piria fundó a fines del siglo XIX el balneario de Piriápolis, concebido desde el inicio como un destino turístico de estilo europeo. Instalado en la zona desde 1889, Piria construyó su castillo, el gran Hotel Argentino —uno de los mayores de Sudamérica en su tiempo—, la rambla y todo un pueblo entre el cerro Pan de Azúcar y el mar.
Hombre rodeado de mitos, aficionado al esoterismo y la alquimia, Piria dejó una impronta singular en su ciudad, con sus fuentes, sus paseos y su montaña rusa de leyendas. Piriápolis conserva hoy el encanto de un balneario clásico y familiar, distinto del brillo de Punta del Este.
En Punta Ballena, sobre un acantilado frente al Atlántico, se alza Casapueblo, la obra que el artista Carlos Páez Vilaró comenzó a levantar en 1958 en torno a una caja de madera hallada en la costa. Construida a lo largo de más de tres décadas, con sus formas blancas, curvas y encaladas inspiradas en los nidos del hornero y en la arquitectura mediterránea, es a la vez casa, taller, museo y hotel.
Su terraza, donde cada atardecer se celebra la 'ceremonia del sol' con un texto del propio Páez Vilaró, se convirtió en uno de los grandes íconos del departamento y en homenaje a un artista que también fue padre de un sobreviviente de la tragedia de los Andes de 1972.
Alrededor de Punta del Este crecieron otros polos de fuerte identidad. La Barra, sobre el arroyo Maldonado, encarna el verano joven y de moda; José Ignacio, con su faro y sus casas bajas, se volvió sinónimo de lujo discreto y de paradores de playa frecuentados por celebridades; y Pueblo Garzón, tierra adentro, renació como destino gastronómico y de enoturismo en torno a viñedos de olivos y tannat.
Más allá de la costa, el departamento conserva un rostro rural y serrano en torno al cerro Pan de Azúcar —uno de los más altos del país— y a viejos pueblos de cantera y ferrocarril, que recuerdan que Maldonado, antes de ser balneario, fue campo, mar y frontera.
Hoy Maldonado es el gran polo turístico del país: cada verano su población se multiplica con visitantes de la Argentina, el Brasil y el mundo, atraídos por sus playas, su gastronomía, sus casinos y su oferta inmobiliaria. El turismo, la construcción y los servicios sostienen buena parte de su economía.
Ese peso convirtió a Maldonado en uno de los departamentos más dinámicos y de mayor crecimiento del Uruguay, aunque con el desafío de equilibrar el auge estacional del verano con la vida del resto del año en su capital y sus ciudades del interior.