San Juan es una de las ciudades más antiguas fundadas por europeos en el continente americano. Su origen está en Caparra, el asentamiento que Juan Ponce de León estableció en 1508 en tierra firme, junto a la bahía, como primera capital de la colonia. El sitio, pantanoso e insalubre, resultó poco práctico, de modo que hacia 1521 la población se trasladó a la islita defendible y de puerto seguro que hoy ocupa el Viejo San Juan, un lugar que los taínos ya habían frecuentado.
Con el tiempo se produjo un curioso trueque de nombres: la isla entera terminó llamándose Puerto Rico —por la riqueza y seguridad de su bahía—, mientras que la ciudad capital adoptó el de San Juan, en honor a San Juan Bautista, el nombre que Colón había dado originalmente a todo el territorio en 1493. Las ruinas de Caparra aún se conservan como sitio histórico a las afueras de la ciudad moderna.
Por su valor estratégico como primer puerto del Caribe, San Juan se convirtió en una de las plazas fuertes más importantes del Imperio español. Sobre el promontorio que domina la entrada de la bahía se levantó, desde 1539, el Castillo San Felipe del Morro, con seis niveles de baterías escalonadas; en el extremo opuesto, el Castillo San Cristóbal, la mayor fortaleza construida por España en el Nuevo Mundo, defendía la ciudad por tierra; y entre ambos se extienden kilómetros de murallas que aún rodean el casco antiguo, junto al fortín de El Cañuelo al otro lado del canal.
Estas fortificaciones fueron protagonistas de la historia militar del Caribe. Rechazaron a Francis Drake en 1595 y el gran asalto británico de Abercromby en 1797, y resistieron la ocupación holandesa de 1625, que incendió la ciudad sin poder rendir El Morro. El conjunto del Viejo San Juan y sus fortalezas fue declarado Patrimonio de la Humanidad por la Unesco en 1983.
El Viejo San Juan es hoy uno de los conjuntos coloniales mejor conservados de América. Sus calles empedradas con adoquines de un característico azul —los antiguos adoquines de escoria de fundición traídos como lastre en los barcos—, sus casas de colores, sus balcones de hierro y sus plazas conservan el aire de la ciudad de los siglos XVII y XVIII. Allí se alzan la Catedral de San Juan Bautista, que guarda los restos de Ponce de León; La Fortaleza, sede del gobierno y mansión ejecutiva en uso continuo más antigua del hemisferio; y las garitas asomadas al mar, convertidas en símbolo de la ciudad.
El casco antiguo es también un centro de vida: iglesias, conventos reconvertidos en hoteles, museos, librerías y una intensa actividad artística y nocturna conviven con la memoria de los siglos. Cada calle recuerda un episodio de la larga historia de la ciudad, de los ataques corsarios a los desfiles patrios.
Más allá de sus murallas, San Juan se extiende en una gran ciudad moderna que creció sobre todo en el siglo XX. Sobre la costa atlántica se suceden barrios emblemáticos: el Condado, la elegante 'zona hotelera' de playa, hoteles y vida nocturna a orillas del Atlántico; Ocean Park y Isla Verde, con sus playas; y Santurce —la antigua 'Cangrejos'—, hoy corazón artístico y gastronómico de la ciudad, con sus museos, su plaza del mercado, La Placita de Santurce y una explosión de arte urbano en sus paredes.
En el interior, Río Piedras concentra la vida universitaria, con la Universidad de Puerto Rico, su Torre y su Jardín Botánico. El legado africano de la antigua Cangrejos y la fuerza de la cultura afropuertorriqueña laten en la música y en las tradiciones de la capital. San Juan es hoy el gran centro político, económico y cultural de la isla, motor de la salsa, del reguetón y de una escena artística que la sitúa entre las grandes capitales culturales del Caribe.
Como capital, San Juan ha sido escenario de casi todos los grandes episodios de la historia puertorriqueña. Aquí se instalaron los gobernadores españoles y, tras 1898, los estadounidenses; aquí se aprobó en 1952 la Constitución del Estado Libre Asociado y se izó por primera vez de forma oficial la bandera de una sola estrella. En la ciudad se libraron también batallas políticas: atentados y represión nacionalista a mediados del siglo XX, y, más recientemente, las multitudinarias protestas del verano de 2019 que forzaron la renuncia del gobernador.
Ciudad de contrastes, San Juan reúne el peso de cinco siglos de historia y el pulso de la modernidad caribeña: cruceros y fortalezas, universidades y caseríos, museos y festivales callejeros. Es, en muchos sentidos, el espejo donde se refleja toda la historia de Puerto Rico.