La Serra de Sintra fue habitada y venerada desde tiempos muy antiguos. Su relieve abrupto, sus bosques húmedos y sus manantiales la convirtieron en un lugar especial para los pueblos prehistóricos, que dejaron monumentos megalíticos en la zona. Los romanos, presentes en la región de Lisboa durante siglos, también dejaron su huella; el propio nombre 'Sintra' se ha vinculado a antiguas raíces que algunos relacionan con cultos a la luna ('Cynthia', uno de los nombres de la diosa lunar) o con topónimos prerromanos, aunque su origen exacto es discutido.
Fueron, sin embargo, los musulmanes quienes marcaron de forma más visible el paisaje. Durante la época de Al-Ándalus, entre los siglos VIII y XII, construyeron sobre una de las crestas más altas de la sierra el Castelo dos Mouros, una fortaleza destinada a vigilar la costa atlántica y el camino que llevaba a Lisboa. Sus murallas serpenteantes, que aún hoy recorren el filo de la montaña, son el testimonio más antiguo y monumental de aquella época en Sintra.
La villa que crecía a los pies de la sierra era ya entonces un lugar apreciado por su clima fresco, sus aguas y la fertilidad de sus tierras, un oasis verde a poca distancia de la gran ciudad de Lisboa. Esa combinación de naturaleza generosa y posición estratégica explica por qué Sintra fue, desde muy temprano, un lugar codiciado por los sucesivos poderes que dominaron la región.
En 1147, el primer rey de Portugal, Alfonso I Henriques, conquistó Lisboa a los musulmanes, y poco después la región de Sintra quedó incorporada al naciente reino. El Castelo dos Mouros pasó a manos cristianas y, con el tiempo, perdió su función militar a medida que la frontera se alejaba hacia el sur. La villa, en cambio, ganó protagonismo por una razón muy concreta: su clima y su entorno la convertían en el lugar perfecto para el descanso de los reyes.
Desde la Edad Media, los monarcas portugueses adoptaron Sintra como residencia de verano predilecta. El Palácio Nacional de Sintra (Palácio da Vila), en el centro de la villa, se fue ampliando y embelleciendo a lo largo de los siglos, especialmente durante los reinados de Don João I (siglos XIV-XV) y Don Manuel I (a comienzos del siglo XVI), en pleno auge de los descubrimientos. Sus dos enormes chimeneas cónicas, sus salas con techos pintados y sus azulejos hispano-árabes hacen de él el palacio real medieval mejor conservado de Portugal.
Durante siglos, la corte subía a Sintra a huir del calor de Lisboa, a cazar en los bosques de la sierra y a disfrutar de sus aguas. Esa larga tradición de presencia real prestigió a la villa y sembró la semilla de lo que vendría después: la idea de Sintra como un lugar aparte, encantado, donde los poderosos venían a construir sus refugios soñados.
El gran momento que dio a Sintra su fisonomía actual llegó en el siglo XIX, con la moda del Romanticismo. La figura clave fue Don Fernando II, rey consorte de Portugal por su matrimonio con la reina Doña María II. De origen alemán (de la casa de Sajonia-Coburgo-Gotha) y primo de varias casas reales europeas, Fernando era un hombre culto, amante del arte, la naturaleza y la jardinería, un verdadero 'rey artista'.
En la década de 1830-1840, Fernando II compró las ruinas de un antiguo monasterio jerónimo situado en lo alto de la sierra, junto a una vieja capilla de Nossa Senhora da Pena. Allí, con el arquitecto alemán Wilhelm Ludwig von Eschwege, levantó el fantástico Palácio Nacional da Pena, terminado hacia 1854. El palacio es un manifiesto del eclecticismo romántico: mezcla deliberadamente lo neogótico, lo neomanuelino, lo neoárabe y lo neorrenacentista, en una explosión de colores —amarillo, rojo—, torres, almenas y decoraciones fantásticas. Alrededor, Fernando creó el enorme Parque da Pena, un jardín romántico con especies traídas de todo el mundo.
La Pena no fue un capricho aislado: marcó tendencia. A su sombra, la sierra se fue poblando de quintas, palacetes y jardines de nobles y burgueses que querían su propio refugio romántico, como el palacio orientalista de Monserrate (reconstruido por el inglés Sir Francis Cook desde 1858). Sintra se transformó así en un escenario único en Europa, donde la arquitectura de fantasía y la naturaleza exuberante se fundían. El poeta inglés Lord Byron, que la había visitado en 1809, ya la había descrito como un 'glorioso edén' en su poema 'Childe Harold'.
A comienzos del siglo XX, Sintra sumó otra de sus joyas más enigmáticas: la Quinta da Regaleira. Su creador fue António Augusto Carvalho Monteiro, un riquísimo empresario portugués apodado 'Monteiro dos Milhões' por su inmensa fortuna, hecha en parte con el comercio de café y piedras preciosas en Brasil. Hombre culto, coleccionista y aficionado al simbolismo, Carvalho Monteiro quiso construir un lugar que reflejara su universo de ideas: la masonería, los templarios, la alquimia y los mitos clásicos y cristianos.
Entre 1904 y 1910, con el arquitecto y escenógrafo italiano Luigi Manini, levantó un conjunto que incluye un palacio de estilo neomanuelino, una capilla y, sobre todo, unos jardines concebidos como un recorrido iniciático lleno de símbolos. El elemento más célebre es el Poço Iniciático, una 'torre invertida' que se hunde unos 27 metros en la tierra mediante una escalera de caracol con nueve rellanos, asociados a la cosmología de la 'Divina Comedia' de Dante. En el fondo, una rosa de los vientos con cruz templaria marca el suelo, y de allí parten túneles y grutas que conducen, casi mágicamente, hasta un lago.
La Regaleira condensa el espíritu más misterioso y simbólico de Sintra. Pensada como un viaje espiritual del visitante —del descenso a las tinieblas a la salida hacia la luz—, mezcla referencias esotéricas con la naturaleza romántica de la sierra. Es, junto con la Pena, la otra gran imagen que define a la Sintra moderna y la consagra como un lugar donde la imaginación humana dialoga con el paisaje.
Con la proclamación de la República portuguesa en 1910, los palacios reales de Sintra pasaron a manos del Estado y se abrieron progresivamente al público. A lo largo del siglo XX, la villa fue consolidando su fama como destino turístico y cultural, un lugar donde se concentraban, en pocos kilómetros, palacios, castillos, quintas y jardines de un valor excepcional, todos integrados en un paisaje natural de montaña y bosque único en Portugal.
Ese carácter singular fue reconocido oficialmente en 1995, cuando la Unesco inscribió a Sintra en su lista de Patrimonio Mundial bajo la denominación 'Paisaje Cultural de Sintra'. La distinción fue pionera: Sintra fue uno de los primeros lugares del mundo en ser clasificado en la categoría de 'paisaje cultural', que no premia un monumento aislado, sino la relación entre la naturaleza y la acción del hombre a lo largo del tiempo. La Unesco destacó cómo la Serra de Sintra fue escenario de una arquitectura romántica del siglo XIX —con la Pena a la cabeza— que dialoga con un entorno natural protegido y con monumentos de épocas anteriores.
Hoy, la gestión del conjunto está a cargo en buena parte de la empresa pública Parques de Sintra – Monte da Lua, que conserva y abre al público los grandes monumentos. Sintra recibe a millones de visitantes al año, lo que plantea el desafío de equilibrar el turismo con la preservación. Para el viajero, sigue siendo lo que fue para Byron hace más de dos siglos: un 'glorioso edén' donde la realidad y la fantasía se confunden entre la niebla de la sierra.