Cascais nació como una modesta comunidad de pescadores en la costa atlántica, en un punto estratégico: justo en la entrada del estuario del río Tajo, la vía marítima que daba acceso a Lisboa. La zona estuvo habitada desde tiempos antiguos —hay vestigios de poblamiento prehistórico y romano en la región—, pero fue durante la Edad Media cuando el lugar empezó a tomar forma como núcleo organizado en torno a la pesca y al mar.
El nombre 'Cascais' suele asociarse a las 'cascalheiras', los pedregales o acumulaciones de piedras y cantos rodados característicos de su costa, aunque también se han propuesto otras etimologías. Lo que es seguro es que la vida de sus habitantes giraba en torno al océano: la pesca, sobre todo de sardina, y las actividades portuárias eran el sustento de la villa.
La posición de Cascais, a la entrada de la barra del Tajo, le dio desde temprano una importancia que superaba a su tamaño. Quien controlaba esta costa podía vigilar —o amenazar— el acceso marítimo a la capital del reino. Por eso, con el correr de los siglos, la aldea pesquera se vería obligada a fortificarse, transformándose también en un punto clave de la defensa de Lisboa frente a amenazas que llegaban del mar.
Durante la Edad Media, Cascais creció como villa pesquera y portuaria. En 1364 recibió el estatus de 'vila' (villa) con su propio fuero, un reconocimiento de su importancia creciente. Su puerto servía de escala y de control para las embarcaciones que entraban y salían del Tajo rumbo a Lisboa, y su economía combinaba la pesca, el comercio y la agricultura de los alrededores.
La vulnerabilidad de la barra del Tajo hizo de la fortificación una necesidad. A lo largo de los siglos XV y XVI se levantaron defensas en Cascais que, junto con otras fortalezas de ambas márgenes del río (como la Torre de Belém en Lisboa), formaban un sistema para proteger el acceso a la capital. El núcleo de esa defensa fue la Cidadela de Cascais, con la Fortaleza de Nossa Senhora da Luz, ampliada en distintas épocas.
Esa importancia estratégica quedó dramáticamente demostrada en 1580. Tras la muerte del rey Don Sebastián en la batalla de Alcazarquivir y la consiguiente crisis sucesoria, Felipe II de España reclamó el trono portugués. En su campaña para hacerse con Portugal, las tropas españolas comandadas por el duque de Alba desembarcaron en Cascais y, desde allí, avanzaron sobre Lisboa, que cayó poco después. Cascais fue así escenario del inicio de la unión ibérica (1580-1640), un episodio que muestra hasta qué punto el destino de esta villa costera estuvo ligado a la defensa —y la suerte— de la capital portuguesa.
El gran giro en la historia de Cascais llegó a finales del siglo XIX, de la mano de una moda que cambiaba la forma de relacionarse con el mar: los baños de mar con fines de salud y de placer. Hasta entonces, el océano era sobre todo un lugar de trabajo para los pescadores; ahora, las élites europeas empezaban a frecuentar la costa para tomar baños y respirar el aire marino.
En 1870, el rey Don Luís I de Portugal eligió la Cidadela de Cascais como residencia de verano de la familia real. A partir de ese momento, la corte pasó a instalarse cada verano en la villa, atraída por sus playas, su clima y la novedad de los baños de mar. La presencia regular de los reyes tuvo un efecto transformador: nobles, diplomáticos y burgueses adinerados empezaron a construir villas y palacetes elegantes en Cascais y en la vecina Estoril, y el antiguo pueblo de pescadores se convirtió en un balneario aristocrático y cosmopolita.
Cascais se modernizó a gran velocidad. Fue una de las primeras localidades de Portugal en contar con iluminación pública eléctrica, y se dotó de infraestructuras propias de un destino elegante. La llegada del ferrocarril, que conectó la villa con Lisboa bordeando la costa, facilitó aún más su desarrollo. Así, en pocas décadas, la fisonomía y la identidad de Cascais cambiaron por completo: del mundo marinero al de los veraneos de la realeza, una doble herencia que todavía hoy se percibe en sus calles.
Durante la Segunda Guerra Mundial (1939-1945), Portugal se mantuvo neutral, lo que convirtió a Lisboa y a la cercana costa de Cascais y Estoril en un escenario único en la Europa en guerra. Al ser un país neutral con salida al Atlántico y conexiones internacionales, Portugal se transformó en un punto de paso y refugio para una variopinta multitud: exiliados que huían del nazismo, aristócratas y casas reales europeas destronadas, agentes secretos de todos los bandos, contrabandistas y aventureros.
La zona de Cascais y Estoril, con sus hoteles elegantes, su casino y su ambiente cosmopolita, se llenó de esta fauna internacional. Reyes y nobles europeos en el exilio se instalaron en la Riviera portuguesa esperando el desenlace de la guerra, mientras espías de las potencias del Eje y de los Aliados se cruzaban en los mismos salones, vigilándose mutuamente. El Casino de Estoril, en particular, se ganó fama de ser un nido de intrigas y juego de alto vuelo.
De ese ambiente de neutralidad cargada de espionaje y glamour nace una de las leyendas más célebres de la zona: se dice que el escritor británico Ian Fleming, que trabajó en la inteligencia naval y pasó por Estoril durante la guerra, se inspiró en aquel mundo de casinos, espías y elegancia para crear a su personaje James Bond, el agente 007. Más allá de cuánto haya de cierto y cuánto de mito en esa atribución, el episodio de la guerra dejó a Cascais y Estoril una pátina de intriga y cosmopolitismo que se suma a su pasado de realeza y pesca.
Tras el fin de la Segunda Guerra Mundial, Cascais continuó su evolución como destino de veraneo, primero de la élite portuguesa y europea, y con el correr de las décadas, de un turismo cada vez más amplio. El desarrollo de las comunicaciones con Lisboa —el tren costero, las carreteras y autopistas— acercó la villa a la capital y a su aeropuerto, facilitando que se convirtiera tanto en lugar de residencia como en destino de día y de vacaciones.
Durante la segunda mitad del siglo XX y comienzos del XXI, Cascais supo combinar la conservación de su patrimonio —el casco histórico, la Cidadela, las mansiones señoriales convertidas en museos— con un desarrollo turístico de calidad. La inauguración de la Marina de Cascais a finales del siglo XX añadió un componente náutico moderno, y la rehabilitación de la Cidadela como espacio cultural y hotelero (con su barrio de las artes) mostró una apuesta por unir historia y vida contemporánea. La protección de la costa salvaje a través del Parque Natural de Sintra-Cascais preservó, además, los paisajes naturales que rodean a la villa.
Hoy, Cascais es uno de los destinos costeros más apreciados de Portugal: un lugar donde conviven el recuerdo del pueblo de pescadores, la elegancia heredada de la realeza, la memoria de los años de intriga de la guerra y un presente de playas, deportes náuticos, gastronomía y cultura. Esa acumulación de capas históricas, sumada a su proximidad a Lisboa, Sintra y el Cabo da Roca, hace de Cascais mucho más que un balneario: un destino con personalidad propia que resume buena parte del encanto de la costa portuguesa.