La historia de Sveti Stefan empieza como la de tantas ciudades del Adriático: con la necesidad de defenderse. Hacia 1442, la comunidad de los Paštrovići —un grupo de doce familias nobles que controlaban este tramo de la costa montenegrina— decidió fortificar un pequeño islote rocoso frente a la orilla y levantar en él un pueblo amurallado. El islote, unido a tierra por un istmo de arena, era fácil de defender y difícil de asaltar: el lugar perfecto para poner a salvo a la población de los ataques otomanos y de los piratas que asolaban el Adriático.
Los Paštrovići eran una comunidad singular. Desde el siglo XII habían gozado de una notable autonomía, y en 1423 se pusieron bajo la protección de la República de Venecia, conservando amplias libertades, su propia organización y sus tribunales. Sveti Stefan se convirtió en una de sus plazas fuertes y en símbolo de esa independencia relativa. La tradición cuenta que el pueblo se construyó en parte con el botín de una victoria de los Paštrovići sobre fuerzas enemigas, y que las doce familias se repartieron las casas del islote. Así nació, sobre la roca, un pueblo compacto de callejones estrechos, casas de piedra apretadas e iglesias, protegido por murallas y por el mar. Durante siglos, ese pueblo de pescadores y marinos sería el corazón de la comarca de Paštrovići.
Durante buena parte de la Edad Moderna, Sveti Stefan fue un próspero y tranquilo pueblo de pescadores y agricultores, integrado en el mundo veneciano de la costa. Bajo la protección de la Serenísima, los Paštrovići mantuvieron sus privilegios y su autogobierno, con Sveti Stefan como una de sus localidades principales. La vida giraba en torno al mar —la pesca, la navegación de cabotaje— y a los olivares y viñedos de las laderas cercanas. En el islote se levantaron varias iglesias, y su comunidad, católica y sobre todo ortodoxa, tenía en los monasterios cercanos de Paštrovići (como Praskvica) sus centros espirituales y de decisión.
Cuando la República de Venecia cayó a manos de Napoleón, en 1797, la comarca pasó por las mismas manos que el resto de la costa: el Imperio austríaco, la etapa napoleónica y de nuevo Austria-Hungría tras el Congreso de Viena de 1815. Los Paštrovići perdieron parte de su vieja autonomía, integrados ya en estructuras estatales mayores. Sveti Stefan siguió siendo, durante el siglo XIX, un pueblo pesquero vivo: llegó a tener alrededor de 400 habitantes en su mejor momento, con sus casas ocupadas y su vida cotidiana ligada al mar. Pero el siglo XX traería, primero, un lento vaciamiento, y después, una transformación tan radical que cambiaría por completo la identidad del lugar.
A lo largo de la primera mitad del siglo XX, Sveti Stefan se fue quedando vacío. Como tantos pueblos de pescadores del Mediterráneo, sufrió la emigración: sus habitantes buscaron mejores oportunidades en las ciudades o en el extranjero, y las casas del islote fueron quedándose deshabitadas. De los cerca de 400 vecinos del siglo XIX se pasó, hacia 1954, a apenas una veintena de habitantes. El pueblo fortificado que los Paštrovići habían levantado en 1442 estaba a punto de convertirse en una ruina pintoresca.
Fue entonces cuando surgió una idea audaz. Artistas montenegrinos como los pintores Petar Lubarda y Milo Milunović sugirieron a las autoridades de la Yugoslavia socialista que aprovecharan la belleza única del islote convirtiéndolo entero en un hotel. El gobierno aceptó: se realojó a los últimos habitantes en tierra firme y, entre finales de los años cincuenta y 1960, todo el islote se transformó en un exclusivo 'hotel-ciudad', un concepto pionero en el que las antiguas casas de piedra se acondicionaron como habitaciones y suites, conservando el aspecto exterior del viejo pueblo. El resultado fue un éxito internacional inmediato. Sveti Stefan se convirtió en uno de los destinos más glamurosos del Mediterráneo, un lugar donde la Yugoslavia de Tito exhibía su cara más sofisticada. Por sus callejones y terrazas pasaron estrellas de cine y personalidades como Sofía Loren, Elizabeth Taylor, Kirk Douglas, Marilyn Monroe, Orson Welles, la princesa Margarita del Reino Unido o el esquiador Ingemar Stenmark. El pueblo de pescadores se había convertido en leyenda del jet set.
El esplendor del hotel-isla se vio truncado por la desintegración de Yugoslavia. Las guerras de los años noventa, las sanciones internacionales y la crisis económica que azotaron a Serbia y Montenegro golpearon de lleno al turismo de lujo de la costa. Sveti Stefan perdió su clientela internacional, y el complejo entró en un período de decadencia y de incertidumbre sobre su futuro, con las instalaciones cada vez más deterioradas.
Tras la independencia de Montenegro en 2006, el nuevo Estado buscó devolver al islote su antiguo prestigio. En 2007, la concesión para gestionar y restaurar el complejo fue adjudicada a Aman Resorts, una prestigiosa cadena hotelera de ultralujo. Aman acometió una restauración integral que respetó el carácter histórico del pueblo —sus casas de piedra, sus callejones, sus iglesias— convirtiéndolas en suites y espacios de altísimo nivel, y en 2009 el resort reabrió sus puertas como Aman Sveti Stefan, recuperando su estatus de uno de los hoteles más exclusivos del Mediterráneo. La gestión no ha estado exenta de conflictos, sobre todo en torno al uso y el acceso de las playas circundantes (Miločer, la Playa de la Reina), tradicionalmente apreciadas por los montenegrinos y hoy en gran parte privatizadas, lo que ha generado tensiones y protestas.
Hoy, Sveti Stefan vive esa doble condición: es, por un lado, la postal más famosa de Montenegro, la imagen que representa al país en el mundo, contemplada y fotografiada por millones de visitantes desde los miradores de la carretera; y es, por otro, un resort de acceso restringido, reservado a quienes pueden pagar sus tarifas. El viejo pueblo de pescadores que los Paštrovići fortificaron en 1442 para defenderse del mundo se ha convertido, cinco siglos y medio después, en un lujoso refugio cerrado al que el mundo solo puede asomarse desde lejos. Su silueta rosada sobre el Adriático, en cualquier caso, sigue siendo una de las estampas más hermosas del Mediterráneo.