A diferencia de casi todas las ciudades de la bahía de Kotor, que hunden sus raíces en la antigüedad iliria y romana, Herceg Novi es una ciudad de fundación medieval con fecha precisa: la primavera de 1382. Quien la fundó fue Tvrtko I Kotromanić, el poderoso rey de Bosnia, que buscaba un puerto propio en el Adriático para romper el monopolio comercial de la vecina y rica Dubrovnik (Ragusa), sobre todo en el lucrativo negocio de la sal. Tvrtko eligió un punto estratégico a la entrada de la bahía, protegido por las montañas y con buen fondeadero, y allí levantó una nueva ciudad fortificada.
Al principio la llamó Sveti Stefan, por el santo patrón de su dinastía, pero pronto se impuso el nombre por el que se la conocía popularmente: Novi, es decir, 'la nueva' —en latín, Castrum Novum o Castel Nuovo, como la llamarían italianos y venecianos—. La ciudad nació, pues, como una herramienta comercial y política, un desafío al orden establecido en el Adriático. Su vida, sin embargo, sería cualquier cosa menos tranquila: situada en un cruce de imperios y de rutas, Herceg Novi se convertiría en una de las plazas más disputadas de la costa, y cambiaría de dueño una y otra vez a lo largo de los siglos siguientes, dejando en cada relevo una fortaleza nueva.
Tras la muerte de Tvrtko I, la ciudad pasó a manos de los grandes señores feudales de la región. Primero la controló el duque Sandalj Hranić Kosača, y luego su sobrino y heredero, Stjepan Vukčić Kosača, uno de los nobles más poderosos de los Balcanes del siglo XV, que gobernaba un vasto territorio en el interior. Stjepan Vukčić adoptó el título de herceg —'duque', tomado del alemán Herzog—, y de ahí que su dominio pasara a llamarse Hercegovina ('tierra del duque'), nombre que aún hoy designa la mitad sur de Bosnia y Herzegovina.
Aquel título ducal se pegó también a la ciudad. Novi, la plaza fuerte del herceg Stjepan en la costa, empezó a conocerse como Herceg Novi, 'la nueva del duque', y ese es el nombre que ha conservado hasta hoy. Bajo los Kosača, la ciudad fue un puerto activo y una corte de cierta importancia, con contactos comerciales y diplomáticos por todo el Adriático. Pero el ascenso imparable del Imperio otomano en los Balcanes iba a cambiarlo todo. El poder de los grandes duques bosnios se desmoronaba ante el avance turco, y Herceg Novi, como llave marítima de aquellas tierras, era un bocado codiciado. En 1482, apenas un siglo después de su fundación, la ciudad cayó en manos otomanas, abriendo una nueva y larga etapa de su historia.
La conquista otomana de 1482 convirtió a Herceg Novi en una plaza fronteriza del Imperio turco en el Adriático, y así permanecería, con una interrupción notable, durante dos siglos. Los otomanos fortificaron la ciudad y construyeron, entre otras obras, la torre-prisión de Kanli Kula ('la torre sangrienta'), célebre por su fama siniestra. Herceg Novi era un puerto útil para la flota turca y un punto de fricción constante con la Venecia cristiana, que dominaba el resto de la bahía.
El episodio más dramático de esta etapa fue el interludio español. En 1538, en el marco de las guerras entre el emperador Carlos V y el sultán Solimán el Magnífico, una expedición de la Liga Santa —con tropas españolas al frente— tomó Herceg Novi (Castelnuovo para ellos). Los españoles ocuparon la ciudad y empezaron a levantar una fortaleza en lo alto, la que aún hoy se conoce como la Španjola ('la española'). Pero la ocupación duró poco. En el verano de 1539, un enorme ejército otomano al mando del almirante Jeireddín Barbarroja sitió la ciudad. La guarnición española, formada por unos pocos miles de soldados —muchos de ellos veteranos de los tercios—, resistió con enorme tenacidad el asedio de Castelnuovo, pero fue finalmente aniquilada casi por completo. La caída fue un desastre militar para España y una de las gestas trágicas recordadas en la memoria de los tercios. Los otomanos recuperaron Herceg Novi y la conservaron durante casi siglo y medio más, dejando la Španjola inacabada como testigo de aquel breve y sangriento paso español por la ciudad.
El fin del dominio otomano llegó en 1687, en el contexto de la guerra de la Liga Santa tras el fracaso turco ante Viena. Ese año, la República de Venecia conquistó Herceg Novi y la incorporó a su provincia de la Albania Veneciana, junto con el resto de la bahía de Kotor. Venecia gobernaría la ciudad durante poco más de un siglo, hasta 1797, y reforzó una vez más sus defensas: los venecianos ampliaron y modificaron las fortalezas existentes, integrando las obras turcas y españolas en un sistema defensivo propio. Bajo la Serenísima, Herceg Novi conoció un período de relativa estabilidad y prosperidad marítima, integrada en las redes comerciales del Adriático veneciano.
La caída de Venecia, de nuevo a manos de Napoleón, inauguró un siglo de cambios de bandera. Por el Tratado de Campoformio (1797), la ciudad pasó al Imperio austríaco; durante las guerras napoleónicas cambió de manos —con presencia rusa, francesa y montenegrina— y quedó integrada un tiempo en las Provincias Ilirias francesas. Tras la derrota de Napoleón, el Congreso de Viena de 1815 confirmó a Herceg Novi bajo el Imperio austríaco, dentro del Reino de Dalmacia, donde permanecería un siglo. Los austríacos dejaron también su huella militar, con nuevas baterías y fortificaciones en la zona, como la fortaleza de la isla de Mamula, a la entrada de la bahía. Terminada la Primera Guerra Mundial y disuelto el Imperio austrohúngaro, en 1918 Herceg Novi se integró, junto con Montenegro y la Boka, en el nuevo Reino de los Serbios, Croatas y Eslovenos, que sería Yugoslavia.
El siglo XX transformó a Herceg Novi de plaza militar disputada en ciudad de turismo, salud y cultura. Ya bajo Austria-Hungría se había desarrollado en la cercana Igalo un incipiente turismo termal, aprovechando los barros medicinales y las aguas de la zona. En la Yugoslavia socialista, esa vocación se consolidó: se construyó el gran Instituto de fisioterapia de Igalo (que llevaría el nombre del médico Simo Milošević), un centro de referencia de turismo de salud al que acudían pacientes de todo el país y del extranjero. El clima suave y la exuberante vegetación subtropical —fruto en parte de las plantas traídas por marinos y jardineros a lo largo de los siglos— hicieron de Herceg Novi un destino agradable casi todo el año.
De esa época data también su fiesta más querida: el Festival de la Mimosa, celebrado cada febrero desde 1969, cuando la floración de la mimosa tiñe de amarillo la ciudad y las calles se llenan de música, desfiles y flores. La Segunda Guerra Mundial había dejado episodios sombríos en la zona, como el uso de la fortaleza de Mamula por los ocupantes italianos como campo de prisioneros; pero la posguerra trajo décadas de desarrollo turístico. Tras la desintegración de Yugoslavia en los años noventa —que Herceg Novi vivió con la llegada de refugiados y la crisis regional— y la independencia de Montenegro en 2006, la ciudad se ha reafirmado como uno de los destinos más atractivos de la Boka: menos monumental que Kotor, pero más verde, tranquila y auténtica. Hoy, sus muchas fortalezas —turca, española, veneciana, austríaca—, sus mil escaleras floridas y su largo paseo marítimo cuentan, todas juntas, la historia de una ciudad que nació para vender sal y acabó coleccionando imperios.