Mucho antes de que se llamara Skopie, en la fértil llanura junto al río Vardar (el antiguo Axios) existió una ciudad que los romanos conocieron como Scupi. La zona estaba habitada por los dárdanos, un pueblo de estirpe iliria o tracia que dominó estas tierras en la Antigüedad, y algunos autores sitúan aquí una antigua capital dárdana. Con la expansión de Roma por los Balcanes, Scupi se convirtió en un enclave estratégico en la calzada que unía el Adriático con Constantinopla y en un nudo militar y comercial de primer orden.
En tiempos del emperador Domiciano, hacia finales del siglo I d.C., Scupi recibió el rango de colonia romana (Colonia Flavia Scupinorum), poblada en buena parte por veteranos de las legiones. Llegó a ser la ciudad más importante de la provincia de Mesia Superior y, más tarde, de la Dardania: tuvo foro, teatro, termas, basílicas y una necrópolis extensa, cuyos restos siguen apareciendo en excavaciones al noroeste de la Skopie actual. Fue también uno de los primeros focos del cristianismo en la región, con obispos documentados ya en el siglo IV.
El destino de la Scupi romana quedó sellado por la tierra que la sostenía. En el año 518 un violento terremoto —una de las grandes catástrofes sísmicas de la Antigüedad tardía, relatada por cronistas bizantinos— arrasó la ciudad casi por completo. Fue el primero de los grandes seísmos que marcarían la historia del lugar, en una falla que volvería a golpear con fuerza catorce siglos después. Tras la destrucción, el centro de la vida urbana se desplazó hacia la colina fortificada donde hoy se alza la fortaleza de Kale, más fácil de defender.
Reconstruida sobre y alrededor de la colina de Kale, la ciudad pasó a llamarse Skopje en boca eslava (los bizantinos la conocían como Skopia). A partir de los siglos VI y VII, oleadas de pueblos eslavos se asentaron en toda la región, transformando su lengua y su composición étnica. Durante la Edad Media, Skopie fue una plaza disputada entre el Imperio bizantino y el Primer Imperio búlgaro, cambiando de manos varias veces al ritmo de las guerras balcánicas de la época.
En tiempos del zar búlgaro Samuel, en torno al año 1000, la ciudad tuvo un papel destacado antes de volver a la órbita de Constantinopla tras la victoria del emperador Basilio II 'el Bulgaróctono'. Skopie fue entonces un centro administrativo y eclesiástico bizantino, salpicado de iglesias y monasterios. A partir del siglo XIII, con el auge del reino de Serbia, la ciudad entró en la esfera serbia, que la convirtió en uno de sus centros más importantes.
El momento de mayor esplendor medieval llegó con Esteban Dušan, el más poderoso de los soberanos serbios. En Skopie, el domingo de Pascua de 1346, Dušan fue coronado 'emperador de los serbios y los griegos', elevando la ciudad a capital de un vasto imperio que se extendía por buena parte de los Balcanes. Allí promulgó, en parte, su célebre código legal (el Zakonik de Dušan), uno de los grandes monumentos jurídicos de la Europa medieval. Pero el imperio de Dušan se desmoronó pronto tras su muerte en 1355, dejando a los reinos cristianos de los Balcanes fragmentados y expuestos ante una nueva potencia que avanzaba desde Anatolia: los turcos otomanos.
En 1392 los otomanos tomaron Skopie, que pasó a llamarse Üsküb y a integrarse durante casi cinco siglos en el Imperio otomano. Lejos de decaer, la ciudad vivió bajo el dominio turco una de sus etapas más prósperas: se convirtió en un gran centro comercial, artesanal y administrativo de los Balcanes, poblada por musulmanes, cristianos ortodoxos, judíos sefardíes (llegados tras la expulsión de España en 1492) y comerciantes de mil orígenes. De aquella época proceden los monumentos que aún hoy definen el casco antiguo.
Los otomanos dotaron a Skopie de un Viejo Bazar (Čaršija) enorme y bullicioso, mezquitas, hamams (baños turcos), caravanserais (posadas para mercaderes) y bezistenes (mercados cubiertos). El Puente de Piedra sobre el Vardar, reconstruido en el siglo XV, unía el bazar con el resto de la ciudad y se convirtió en su símbolo. La bellísima mezquita de Mustafa Pasha (1492), el Daut Pasha Hamam o el reloj de la torre (Saat Kula) son testimonios de aquel esplendor. Skopie llegó a ser una de las ciudades más ricas y pobladas de los Balcanes otomanos.
El declive llegó de forma brutal en 1689. Durante la Gran Guerra Turca, tropas de la monarquía de los Habsburgo al mando del general Piccolomini ocuparon la ciudad y, según las crónicas, le prendieron fuego —oficialmente para frenar una epidemia de cólera—, provocando un incendio que destruyó gran parte de Üsküb y del que la ciudad tardó mucho en recuperarse. A lo largo de los siglos XVIII y XIX, Skopie fue un centro provincial otomano en una región cada vez más agitada por los nacionalismos balcánicos, hasta que las guerras balcánicas de 1912-1913 pusieron fin a la larga era otomana.
Tras las guerras balcánicas de 1912-1913 y la primera guerra mundial, Skopie quedó integrada en el Reino de los Serbios, Croatas y Eslovenos, que en 1929 pasó a llamarse Yugoslavia. La ciudad se convirtió en capital de la región conocida entonces como 'Serbia del Sur' o 'Vardarska'. En este Skopie multicultural y en plena transformación nació, el 26 de agosto de 1910, Agnes Gonxha Bojaxhiu, hija de una familia católica de origen albanés, que el mundo conocería como la Madre Teresa de Calcuta. Bautizada en la iglesia del Sagrado Corazón de la ciudad, dejó Skopie siendo joven para dedicarse a la vida religiosa y misionera; recibiría el Nobel de la Paz en 1979 y sería canonizada en 2016.
Durante la segunda guerra mundial, Skopie fue ocupada por las fuerzas del Eje y su comunidad judía sefardí, una de las más antiguas de la ciudad, fue casi por completo deportada y exterminada en el campo de Treblinka en 1943, una de las páginas más trágicas de su historia. Tras la guerra, Skopie pasó a ser la capital de la República Socialista de Macedonia, una de las seis repúblicas de la Yugoslavia socialista de Tito.
El 26 de julio de 1963, a las 5:17 de la madrugada, un terremoto devastador sacudió Skopie. En apenas veinte segundos, el seísmo —de magnitud en torno a 6,1— destruyó cerca del 80% de la ciudad, mató a más de mil personas y dejó sin hogar a unas 200.000. La catástrofe conmovió al mundo y desató una ola de solidaridad internacional sin precedentes en plena Guerra Fría: llegó ayuda tanto del bloque occidental como del soviético, y Skopie fue proclamada 'ciudad de la solidaridad mundial'. La reconstrucción, dirigida por un plan del arquitecto japonés Kenzo Tange, dio a la ciudad su fisonomía modernista de hormigón, con edificios emblemáticos como la estación de tren y el Correo Central, hoy reivindicados como patrimonio brutalista.
Con la desintegración de Yugoslavia, Macedonia declaró su independencia en 1991, de forma pacífica y sin la guerra que asoló a otras repúblicas, y Skopie se convirtió en la capital del nuevo Estado. Los primeros años estuvieron marcados por dificultades económicas, por la disputa con Grecia sobre el nombre del país —que bloqueó durante décadas su ingreso en la OTAN y la Unión Europea— y por las tensiones interétnicas con la numerosa comunidad albanesa, que estallaron en un breve conflicto en 2001, resuelto con el Acuerdo de Ohrid, que amplió los derechos de las minorías.
En la década de 2010, el gobierno lanzó el ambicioso y controvertido proyecto 'Skopie 2014', que transformó por completo el centro de la ciudad. Se levantaron decenas de estatuas monumentales —encabezadas por el colosal 'Guerrero a caballo' asociado a Alejandro Magno—, fuentes, arcos de triunfo, puentes ornamentados y edificios de fachada neoclásica y barroca, con un coste estimado en más de 500 millones de euros. El proyecto buscaba dotar a la capital de un aire clásico y reforzar un relato nacional que enlazaba con la Antigüedad macedonia, pero fue duramente criticado dentro y fuera del país por su elevado coste, su cuestionable gusto estético y su instrumentalización política e histórica, en un contexto de disputa identitaria con Grecia.
En 2018-2019, el Acuerdo de Prespa con Grecia dio al país su nombre actual, Macedonia del Norte, desbloqueando su camino europeo: en 2020 ingresó en la OTAN. Hoy Skopie es una capital joven, en plena reinvención, donde conviven el Viejo Bazar otomano, los edificios brutalistas de la reconstrucción de los años sesenta y las estatuas doradas de Skopie 2014. Ciudad de fallas sísmicas y de identidades superpuestas, sigue siendo un cruce de caminos entre Oriente y Occidente, tan contradictoria como fascinante para quien la visita.