La historia documentada de Montego Bay empieza con la llegada europea. El navegante Cristóbal Colón avistó la bahía en 1494, durante su segundo viaje al Nuevo Mundo, y la bautizó como 'Golfo de Buen Tiempo' por las condiciones favorables que encontró. Mucho antes, la región estaba habitada por los taínos (arahuacos), el pueblo originario de Jamaica, que vivían de la pesca, la agricultura de la yuca y la recolección, y que dejaron su huella en topónimos y leyendas de toda la isla.
El nombre actual de la ciudad tiene un origen muy concreto y algo curioso. Durante el período de dominio español de Jamaica (siglo XVI y primera mitad del XVII), la zona se usaba para criar cerdos y exportar grasa y cueros. De la palabra española 'manteca' —la grasa que se sacaba de esos animales— derivó, deformada por el oído y la lengua inglesa, el nombre 'Montego'. Así, 'Montego Bay' sería, etimológicamente, la 'bahía de la manteca', un recuerdo de aquel comercio colonial temprano.
Los españoles, sin embargo, nunca desarrollaron grandes asentamientos en la costa norte y concentraron su poder en otras zonas de la isla. La verdadera transformación de la bahía llegaría más tarde, con la conquista inglesa, cuando Montego Bay se convirtió en un puerto clave de la economía de plantación que marcaría su historia durante los dos siglos siguientes.
En 1655, una expedición inglesa arrebató Jamaica a España, y la isla pasó a ser una de las colonias más valiosas del Imperio británico. La razón era una sola: el azúcar. La costa norte y la región de Saint James, con sus tierras fértiles y su clima cálido, se llenaron de plantaciones de caña, y Montego Bay creció como el puerto natural por donde salía esa riqueza hacia Europa.
La economía de plantación se sostenía sobre la esclavitud. Cientos de miles de africanos fueron capturados, trasladados a través del Atlántico en condiciones atroces y esclavizados en los ingenios azucareros de Jamaica, donde trabajaban y morían en cantidades enormes. Las grandes casas de plantación (great houses), como la célebre Rose Hall, construida hacia 1770-1780, dominaban desde las colinas los campos de caña y simbolizaban el poder de los hacendados blancos sobre una población mayoritariamente esclavizada.
Durante el siglo XVIII, Montego Bay prosperó como uno de los principales puertos azucareros de Jamaica. Pero esa prosperidad se construía sobre un sistema brutal e injusto, y la enorme desproporción entre una minoría de propietarios y una mayoría esclavizada haría de la región el escenario de una de las revueltas más importantes de la historia del Caribe.
El acontecimiento más importante de la historia de Montego Bay ocurrió en la Navidad de 1831. En las plantaciones de la parroquia de Saint James, un esclavizado llamado Samuel 'Sam' Sharpe —que era además predicador laico bautista, educado y muy respetado entre los suyos— organizó lo que iba a ser una huelga pacífica: los esclavizados se negarían a trabajar después de las fiestas si no recibían un salario y mejores condiciones. Sharpe creía, además, que la libertad ya había sido concedida en Inglaterra y que los hacendados la ocultaban.
La protesta pacífica se transformó rápidamente en una insurrección armada que se extendió por el oeste de la isla, con incendios de plantaciones y enfrentamientos. Conocida como la 'Baptist War' (Guerra Bautista) o la Rebelión de Navidad, fue la mayor revuelta de esclavizados de la historia de Jamaica, con decenas de miles de participantes. La respuesta de las autoridades coloniales fue feroz: la rebelión fue aplastada en pocas semanas y cientos de personas esclavizadas fueron ejecutadas, muchas de ellas tras juicios sumarios.
Sam Sharpe fue capturado y ahorcado en mayo de 1832, en la plaza de Montego Bay que hoy lleva su nombre. Antes de morir, habría pronunciado una frase célebre: que prefería morir en la horca antes que vivir en la esclavitud. Aunque la revuelta fracasó militarmente, su impacto fue enorme: contribuyó decisivamente a que el Parlamento británico aprobara la abolición de la esclavitud en 1833, que entró en vigor en 1834. Hoy Sam Sharpe es uno de los siete Héroes Nacionales de Jamaica.
La abolición de la esclavitud en 1834 (seguida de un período de 'aprendizaje' que terminó en 1838) cambió por completo la vida de Montego Bay y de toda Jamaica. La mano de obra esclavizada que había sostenido la economía de plantación quedó libre, y muchos de los antiguos esclavizados abandonaron los ingenios para establecerse como pequeños campesinos libres en el interior, fundando aldeas y comunidades propias. La industria azucarera, además, enfrentaba la competencia del azúcar de remolacha europeo y de otras colonias, y entró en una larga decadencia.
Montego Bay vivió entonces décadas más difíciles. El puerto perdió parte de su dinamismo a medida que el azúcar dejaba de ser el motor que había sido, y la ciudad, como gran parte de la Jamaica del siglo XIX, atravesó tiempos de pobreza y de tensiones sociales. La población libre afrodescendiente fue construyendo, pese a todo, una sociedad nueva, con sus iglesias (muchas de ellas bautistas y metodistas, herederas de la tradición de Sharpe), sus mercados y sus formas de vida.
A fines del siglo XIX y comienzos del XX, sin embargo, empezó a asomar lo que sería el futuro de la ciudad. La belleza de su bahía, sus playas de arena blanca y su clima cálido comenzaron a atraer a viajeros y a la idea de que Montego Bay podía reinventarse no ya como puerto azucarero, sino como destino de descanso y salud. Ese giro marcaría su destino en el siglo siguiente.
El renacimiento de Montego Bay llegó de la mano del turismo, y tuvo un punto de partida casi anecdótico. En las primeras décadas del siglo XX, una playa de la bahía se hizo famosa por sus supuestas aguas curativas. En los años 20, el reconocido osteópata y quiropráctico inglés Sir Herbert Barker visitó la zona y proclamó que las aguas de la que se conocería como Doctor's Cave Beach tenían propiedades terapéuticas. La declaración de una figura célebre disparó la fama del lugar.
A partir de entonces, la alta sociedad de Europa y de Norteamérica empezó a viajar a Montego Bay en busca de sol, baños de mar y descanso, y la ciudad se transformó en un balneario de moda. Surgieron hoteles, clubes de playa y villas elegantes, y MoBay se ganó una reputación de destino exclusivo y glamoroso que mantendría durante buena parte del siglo XX. Personajes famosos, artistas y millonarios eligieron la costa norte de Jamaica para sus vacaciones.
Con la independencia de Jamaica en 1962 y el auge del turismo de masas en el Caribe, Montego Bay consolidó su papel de capital vacacional de la isla. La construcción del aeropuerto internacional —hoy llamado Sangster en honor a un primer ministro jamaiquino— la conectó directamente con el mundo, y la llegada de los grandes resorts todo incluido y de los cruceros multiplicó la cantidad de visitantes. Lo que había nacido como un puerto azucarero levantado sobre la esclavitud se convirtió, dos siglos después, en una de las puertas de entrada más importantes del turismo caribeño.
Ninguna historia de Montego Bay estaría completa sin la leyenda de Rose Hall, la gran casa de plantación que se ha convertido en la más famosa de Jamaica. La mansión, construida en estilo georgiano hacia 1770-1780, domina desde una colina los antiguos campos de caña, y su historia real —la de un ingenio azucarar sostenido por la esclavitud— se mezcla con un relato legendario que la hizo célebre en todo el mundo.
La leyenda gira en torno a Annie Palmer, la 'Bruja Blanca de Rose Hall' (White Witch of Rose Hall). Según la tradición, Annie habría sido la dueña de la casa a comienzos del siglo XIX: una mujer bellísima y cruel que, criada en Haití y versada en magia vudú, asesinó a tres maridos y a varios amantes esclavizados, gobernó la plantación con terror y finalmente murió ella misma asesinada. Su 'fantasma' rondaría todavía la mansión.
Los historiadores son claros: la mayor parte de esta historia es ficción. La figura de la 'Bruja Blanca' fue popularizada sobre todo por la novela 'The White Witch of Rosehall', de Herbert G. de Lisser, publicada en 1929, que mezcló algunos datos reales con mucha imaginación. La verdadera Annie Palmer asociada a la casa tuvo una vida bastante menos novelesca. Pero la leyenda prendió: hoy Rose Hall vive en buena parte de su mito, con tours diurnos sobre la vida en la plantación y populares recorridos nocturnos 'de fantasmas'. Es un ejemplo perfecto de cómo, en Montego Bay, la historia real de la esclavitud y la leyenda popular conviven en un mismo lugar.