Portland, en el rincón nororiental de la isla, tiene por capital a Port Antonio, una ciudad de dos bahías rodeada de selva, ríos y montañas. A fines del siglo XIX, el empresario estadounidense Lorenzo Dow Baker inició desde aquí la exportación de bananos hacia Estados Unidos —el germen de la futura United Fruit Company—, y el comercio del banano trajo los primeros barcos con turistas. En su apogeo, el tráfico marítimo semanal de Port Antonio llegó a superar al del puerto inglés de Liverpool.
Aquellos «banana boats» convirtieron a Port Antonio en la cuna del turismo de élite de Jamaica. En 1946, el actor Errol Flynn arribó por accidente cuando su yate, el Zaca, encalló en un temporal; enamorado del lugar, compró la isla de Navy Island y cientos de acres de tierra en la región. Esa herencia glamorosa convive con un encanto pausado y auténtico que ha hecho de Portland la parroquia favorita de quienes buscan la Jamaica menos masificada.
Portland concentra algunos de los paisajes naturales más bellos de Jamaica. La Blue Lagoon (Laguna Azul), a pocos minutos de Port Antonio, es una laguna de unos 60 metros de profundidad cuyas aguas cambian del azul profundo al verde esmeralda, alimentada por manantiales de agua dulce que se mezclan con el mar. En el interior, Reach Falls despliega sus aguas verde turquesa entre la selva de las John Crow Mountains, y Boston Bay ofrece una de las pocas playas de surf reales del Caribe jamaicano.
El río más caudaloso del este, el Rio Grande, nace en las Blue Mountains y es escenario del famoso rafting tradicional en balsas de bambú, la actividad más emblemática de la zona. Originado en el transporte de bananos por el río, este paseo fue popularizado como atracción turística por el propio Errol Flynn, y hoy es un imperdible de Portland.
Boston Bay, en la costa este de la parroquia, es considerada la cuna del jerk jamaicano, el método de asado a la brasa con una mezcla de especias —pimienta de Jamaica, chile scotch bonnet, tomillo— que hoy es plato nacional. Sus legendarios puestos de cerdo y pollo funcionan desde la década de 1940 y perfeccionaron una tradición cuyas raíces se remontan a la cocina de los cimarrones, que ahumaban la carne para conservarla en las montañas.
Degustar un jerk auténtico en Boston Bay, frente al mar, es una de las experiencias gastronómicas más buscadas de Jamaica, y ha convertido a este rincón de Portland en una parada obligada para los amantes de la comida.
Tierra adentro, Portland asciende hacia las Blue Mountains y las John Crow Mountains, que forman el Parque Nacional Patrimonio Mundial de la Unesco. En sus alturas se encuentra el Blue Mountain Peak (2.256 m), el punto más alto de Jamaica, cuya trepada final corona el techo de la isla.
Estas montañas fueron el corazón de la resistencia cimarrona de Barlovento. Aquí se levantó Nanny Town, la comunidad fundada hacia 1723 y dirigida por la legendaria Nanny of the Maroons —Heroína Nacional de Jamaica—, célebre por su genio táctico y su liderazgo espiritual en la guerra de guerrillas contra los británicos. Destruida en 1734 y luego reconstruida en las cercanías (Moore Town), la comunidad Maroon de Portland conserva hasta hoy su cultura, sus tambores y su memoria, reconocida por la Unesco como patrimonio inmaterial.