Como muchas ciudades italianas, Siena tiene una leyenda fundacional que la entronca con Roma. Según el mito, la ciudad habría sido fundada por Senio y Aschio, los hijos de Remo, el hermano de Rómulo (el fundador de Roma). Huyendo de su tío Rómulo, los jóvenes habrían llegado a estas colinas montados en un caballo blanco y otro negro y habrían fundado allí la ciudad, llevándose consigo la estatua de la loba capitolina que amamantó a su padre. Por eso el símbolo de Siena es, igual que el de Roma, la loba amamantando a los gemelos, una imagen que se repite en columnas y fuentes por toda la ciudad. La tradición atribuye también el origen del nombre a 'Senio', y los colores blanco y negro del escudo y del Duomo a aquellos dos caballos.
Más allá de la leyenda, la arqueología indica que hubo asentamientos en la zona desde época etrusca, aprovechando la posición elevada y defendible de las colinas. Bajo dominio romano existió aquí la colonia de 'Saena Iulia', fundada probablemente en tiempos del emperador Augusto, aunque fue un núcleo de importancia menor en comparación con otras ciudades de la Etruria romana.
La verdadera grandeza de Siena no estaría en la Antigüedad, sino en la Edad Media. La ciudad se benefició de su ubicación sobre la Via Francigena, la gran ruta de peregrinación que unía el norte de Europa con Roma y que atravesaba la Toscana. El paso constante de peregrinos, comerciantes y viajeros convirtió a Siena en un punto estratégico de comercio, hospedaje y finanzas, sembrando las bases de su esplendor posterior.
Entre los siglos XII y XIV, Siena vivió su edad de oro como república independiente, una de las ciudades-estado más prósperas y poderosas de Italia. Su riqueza se basó en dos pilares: el comercio, gracias a su posición en la Via Francigena, y sobre todo las finanzas. Los banqueros sieneses se contaban entre los más importantes de Europa y manejaban las finanzas del Papado; la familia Bonsignori, con su 'Gran Tavola', llegó a ser una de las mayores compañías bancarias del continente. Siglos más tarde, en 1472, se fundaría el Monte dei Paschi di Siena, que sigue activo y está considerado el banco más antiguo del mundo en funcionamiento.
Esa potencia económica chocó inevitablemente con la de su vecina Florencia, a apenas unas decenas de kilómetros. Las dos ciudades fueron rivales encarnizadas durante siglos, enfrentadas además en el gran conflicto de la época: Siena solía alinearse con los gibelinos (partidarios del Emperador), mientras Florencia era güelfa (partidaria del Papa). La rivalidad alcanzó su punto más glorioso para Siena el 4 de septiembre de 1260, en la batalla de Montaperti, donde el ejército sienés, con apoyo gibelino, infligió una aplastante derrota a los florentinos. Aquella victoria, recordada con orgullo durante siglos (la menciona incluso Dante en la 'Divina Comedia'), marcó la cima del poderío militar sienés.
La rivalidad no era solo política y militar, sino también artística y urbanística: ambas ciudades competían por tener la catedral más grande, la torre más alta, los artistas más brillantes. Esa emulación constante fue uno de los motores del extraordinario florecimiento cultural que vivirían las dos ciudades en los siglos siguientes.
El período más brillante de Siena coincidió con el llamado Gobierno de los Nueve (il Governo dei Nove), un régimen oligárquico-mercantil que dirigió la república entre 1287 y 1355. Compuesto por nueve magistrados elegidos entre la burguesía comercial y bancaria (excluyendo a la vieja nobleza y al pueblo llano), este gobierno aportó décadas de relativa estabilidad y prosperidad, y emprendió un programa urbanístico y artístico que dio a Siena la forma que conserva hasta hoy.
A los Nueve se debe buena parte del esplendor visible de la ciudad: el diseño de la Piazza del Campo con su característica forma de concha dividida en nueve sectores (en recuerdo del propio gobierno), la construcción del Palazzo Pubblico y de la Torre del Mangia, las normas urbanísticas que obligaban a la armonía de las fachadas y el ambicioso proyecto del 'Duomo Nuovo', la catedral gigantesca que pretendía superar a todas las demás. Fue una época en que el orgullo cívico y la idea del 'buen gobierno' se plasmaron en piedra y en pintura.
En ese clima floreció la escuela pictórica sienesa, una de las cumbres del gótico europeo. Duccio di Buoninsegna renovó la pintura con su monumental 'Maestà'; Simone Martini deslumbró con su elegancia refinada; y los hermanos Pietro y Ambrogio Lorenzetti llevaron la pintura a nuevas cotas de realismo y narración. El ciclo de la 'Alegoría del Buen y el Mal Gobierno' que Ambrogio Lorenzetti pintó en el Palazzo Pubblico es el manifiesto visual de aquel ideal político: una de las primeras grandes obras de tema laico de la pintura occidental, que muestra los frutos de gobernar con justicia frente a los desastres de la tiranía.
El esplendor de Siena se quebró de golpe en 1348, cuando la peste negra, la pandemia más devastadora de la historia de Europa, asoló la ciudad. Se estima que Siena perdió en pocos meses una proporción enorme de su población —según las fuentes, más de la mitad de sus habitantes—, una catástrofe demográfica y económica de la que la república nunca llegó a recuperarse del todo. La epidemia no solo mató a una parte inmensa de la población, sino que desorganizó el comercio, la banca y la vida social, y truncó proyectos como el del descomunal Duomo Nuovo, cuya obra quedó interrumpida para siempre (de ahí la fachada inacabada del 'Facciatone').
Uno de los grandes cronistas de la peste en Siena fue Agnolo di Tura, apodado 'el Gordo', que dejó un testimonio estremecedor: contó cómo enterró con sus propias manos a sus cinco hijos y describió fosas comunes y un silencio de fin del mundo. El golpe contribuyó también a la caída del Gobierno de los Nueve, que se desmoronó en 1355, dando paso a décadas de inestabilidad política, luchas internas entre facciones y gobiernos sucesivos que ya no recuperarían la pujanza anterior.
A partir de entonces, Siena entró en un largo declive relativo frente a Florencia, que fue imponiéndose como la gran potencia de la Toscana. La ciudad mantuvo su independencia y su orgullo durante dos siglos más, pero su época de máximo poder había quedado atrás. Esa interrupción del crecimiento tuvo, sin embargo, una consecuencia inesperada y afortunada: al detenerse el desarrollo, Siena conservó casi intacta su fisonomía medieval, sin las grandes transformaciones renacentistas y barrocas que rehicieron otras ciudades.
El fin de la independencia sienesa llegó en el siglo XVI, en medio de las grandes guerras entre la España imperial de Carlos V y Felipe II y el Reino de Francia, que convirtieron a Italia en un campo de batalla. Siena, que había buscado el apoyo francés para resistir, fue sitiada por las tropas imperiales y florentinas. Tras un asedio largo y durísimo, la ciudad capituló en 1555, exhausta por el hambre. Un grupo de irreductibles resistió aún unos años en Montalcino (la 'República de Siena reparada en Montalcino'), pero la causa estaba perdida.
En 1559, por el tratado de Cateau-Cambrésis y acuerdos posteriores, el territorio de Siena pasó a manos de Cosimo I de' Medici, duque de Florencia, quedando integrado en lo que poco después sería el Gran Ducado de Toscana. Así, la vieja rival cayó finalmente bajo el dominio de Florencia, cerrando siglos de rivalidad. Bajo los Médici y, más tarde, los Habsburgo-Lorena, Siena se convirtió en una ciudad provincial, tranquila y un tanto al margen de los grandes acontecimientos.
Paradójicamente, esa pérdida de protagonismo fue su gran suerte patrimonial. Al dejar de ser una capital pujante, Siena apenas conoció las grandes reformas urbanas que transformaron otras ciudades en los siglos siguientes; quedó, en cierto modo, congelada en su forma medieval del siglo XIV. Por eso hoy es uno de los conjuntos urbanos góticos mejor conservados de Europa. Esa autenticidad excepcional fue reconocida en 1995, cuando la Unesco inscribió el centro histórico de Siena en la lista del Patrimonio Mundial, valorándolo como una obra de arte urbana que se ha mantenido fiel a su aspecto de los siglos XII al XV. Hoy, la vida medieval pervive además en las contradas y en el Palio, que mantienen vivo el espíritu de la antigua república.
La identidad de Siena no se entiende sin las contradas y el Palio, una tradición viva que hunde sus raíces en la Edad Media y que sigue marcando el pulso de la ciudad. Las contradas son los barrios históricos de Siena: hoy son diecisiete, cada uno con su nombre, su símbolo (un animal o una figura: la Oca, la Torre, la Onda, el Caracol, el Águila, la Pantera...), sus colores, su iglesia, su museo, su fuente bautismal propia y un fortísimo sentido de pertenencia que se transmite de generación en generación. Originalmente eran agrupaciones que organizaban la defensa, las fiestas y, según la tradición, las antiguas compañías militares de la república.
El Palio, la carrera de caballos que enfrenta a las contradas en la Piazza del Campo, tiene antecedentes que se remontan a juegos y competiciones medievales y renacentistas; en su forma moderna, con caballos dando vueltas a la plaza, se consolidó hacia el siglo XVII. Se corre dos veces al año, el 2 de julio (Palio di Provenzano) y el 16 de agosto (Palio dell'Assunta, dedicado a la Virgen de la Asunción, patrona de la ciudad). Diez contradas compiten en cada carrera, en una prueba breve y vertiginosa que es, sin embargo, la culminación de un año entero de preparativos, rivalidades, alianzas y rituales.
Lo extraordinario del Palio es que no es una recreación turística, sino una pasión auténtica de los sieneses, que viven la pertenencia a su contrada como algo casi sagrado. Bautizos en la fuente de la contrada, cenas multitudinarias en las calles, banderas que se hacen girar con destreza, cantos y lágrimas: todo ello mantiene viva una forma de comunidad heredada de la Siena medieval. Por eso visitar Siena es, en muchos sentidos, asomarse a una Edad Media que no se ha ido del todo, sino que late todavía en sus calles, sus plazas y su gente.