Mucho antes de que existiera Tallin tal como la conocemos, la colina de Toompea, un montículo calcáreo sobre el golfo de Finlandia, ya estaba habitada y fortificada por los antiguos estonios, un pueblo fino-úgrico que vivía de la agricultura, la pesca y el comercio en la costa del Báltico. En el lugar existía un asentamiento y un pequeño fuerte de madera, y la zona figura en fuentes medievales con nombres como Kolõvan (en las crónicas rusas) o Lindanise. Su posición, en una ruta comercial clave entre Escandinavia, Rusia y el resto de Europa, la hacía muy codiciada.
El año decisivo es 1219. En plena época de las Cruzadas del Norte —la campaña con la que daneses y alemanes cristianizaron por la fuerza a los pueblos paganos del Báltico—, el rey danés Valdemar II desembarcó con su ejército y conquistó Toompea tras una dura batalla contra los estonios. La tradición cuenta que, en el momento más crítico del combate, una bandera roja con una cruz blanca cayó del cielo dando la victoria a los daneses: esa enseña, el Dannebrog, es hoy la bandera nacional de Dinamarca, y su leyenda de origen se sitúa precisamente en la batalla de Lyndanisse, en Tallin.
De aquel dominio danés viene, según la interpretación más difundida, el propio nombre de la ciudad: Taani-linn(a), 'la ciudad danesa' o 'el castillo danés', que habría derivado en Tallinn. Los daneses levantaron en Toompea un castillo de piedra y fundaron una diócesis, sentando las bases de la ciudad medieval. En alemán y en las lenguas occidentales, sin embargo, la ciudad sería conocida durante siglos con otro nombre, Reval, que solo se abandonó oficialmente tras la independencia estonia.
Pocas décadas después de la conquista, el destino de Tallin quedó ligado al mundo germánico. En 1227 la Orden de los Hermanos Livonios (luego integrada en la Orden Teutónica) se hizo con la ciudad, y aunque Dinamarca la recuperó en 1238, en 1346 el rey danés terminó vendiendo sus posesiones del norte de Estonia a la Orden Teutónica. Mientras tanto, bajo el llamado 'derecho de Lübeck', la ciudad baja al pie de Toompea se organizó como una comuna de mercaderes en gran parte alemanes, con su propio ayuntamiento y sus gremios.
El gran motor de su prosperidad fue la Liga Hanseática, la poderosa red comercial que dominó el comercio del mar Báltico y del mar del Norte entre los siglos XIII y XVI. Tallin (Reval) se convirtió en un eslabón clave de esa red: por su puerto pasaban la cera, las pieles, la miel, el lino y el grano que venían de Rusia (sobre todo a través de Nóvgorod y Pskov) rumbo a Occidente, y a cambio llegaban sal, paños, vino y productos manufacturados. Los mercaderes de Tallin se enriquecieron como intermediarios, y con ese dinero construyeron la ciudad que hoy admiramos.
De aquella edad de oro medieval proceden casi todos los monumentos de la Ciudad Vieja: la muralla con sus torres cónicas, el Ayuntamiento gótico (terminado hacia 1404, el único de su estilo conservado en el norte de Europa), las casas de los gremios (el Gran Gremio, el de San Olav, el de los Cabezas Negras de solteros mercaderes), las iglesias de San Olav y del Espíritu Santo, y las estrechas casas-almacén de los comerciantes. La ciudad quedó dividida en dos mundos que convivían con tensión: la aristocrática Toompea, sede del poder feudal y eclesiástico, y la burguesa ciudad baja de los mercaderes, cada una con sus murallas y sus privilegios. Esa doble ciudad medieval, extraordinariamente conservada, es la que la UNESCO declaró Patrimonio de la Humanidad en 1997.
El siglo XVI trajo grandes cambios. La Reforma protestante llegó a Tallin en la década de 1520 y la ciudad se hizo luterana, lo que transformó sus iglesias y su vida religiosa. Poco después, el hundimiento de la Orden de Livonia y la Guerra de Livonia (1558-1583) sumieron la región en el caos: distintas potencias —Rusia, Polonia-Lituania, Suecia y Dinamarca— se disputaron el territorio. En 1561, buscando protección, Tallin y la nobleza del norte de Estonia se sometieron voluntariamente al rey de Suecia.
El período sueco (1561-1710) es recordado por los propios estonios como el 'buen viejo tiempo sueco': aunque la vida seguía siendo dura para el campesinado, la corona sueca impulsó la administración, la justicia y la educación (en 1632 se fundó la universidad de Tartu). Pero la rivalidad entre Suecia y la Rusia de Pedro el Grande desembocó en la Gran Guerra del Norte (1700-1721). En 1710, tras un asedio y una devastadora epidemia de peste, Tallin capituló ante las tropas rusas.
Con la paz de Nystad (1721), Estonia pasó a formar parte del Imperio ruso, en el que permanecería dos siglos. Los zares mantuvieron los privilegios de la nobleza báltica alemana, que siguió siendo la clase dominante, mientras la mayoría estonia trabajaba la tierra. Pedro el Grande dejó su huella personal en la ciudad: mandó construir el palacio y el parque de Kadriorg ('valle de Catalina') en honor a su esposa. A lo largo del siglo XIX, Tallin se industrializó y se convirtió en un importante puerto y nudo ferroviario del Imperio, y creció una nueva conciencia nacional estonia, el 'despertar nacional', que reivindicó la lengua y la cultura propias frente al dominio alemán y ruso.
El derrumbe del Imperio ruso en la Primera Guerra Mundial abrió la puerta a la libertad. El 24 de febrero de 1918, en plena retirada rusa y avance alemán, Estonia proclamó su independencia, con Tallin como capital. Siguió una dura Guerra de la Independencia (1918-1920) contra la Rusia bolchevique y contra tropas alemanas, que terminó con el reconocimiento de la independencia estonia en el Tratado de Tartu de 1920. Durante las dos décadas siguientes, la joven república vivió su primera época de soberanía: se repartió la tierra de las grandes fincas de la nobleza báltica, se desarrolló la cultura en lengua estonia y Tallin creció como capital moderna.
Esa independencia fue aplastada por la Segunda Guerra Mundial. El pacto secreto entre la Alemania nazi y la Unión Soviética (pacto Mólotov-Ribbentrop de 1939) asignó Estonia a la esfera soviética, y en junio de 1940 el Ejército Rojo ocupó el país, que fue anexionado a la URSS. La primera ocupación soviética (1940-1941) trajo represión y las primeras grandes deportaciones a Siberia de miles de estonios. En 1941 la Alemania nazi invadió y ocupó Estonia hasta 1944: durante la ocupación alemana fue asesinada la pequeña comunidad judía del país y prisioneros traídos de otros lugares en campos como el de Klooga, un capítulo del Holocausto que no debe olvidarse. En 1944, la reconquista soviética y los bombardeos —en especial el ataque aéreo soviético sobre Tallin en marzo de 1944— causaron destrucción y muerte en la ciudad.
Con el regreso de los soviéticos, Estonia quedó incorporada de nuevo a la URSS durante casi medio siglo. Vinieron nuevas deportaciones masivas (sobre todo en 1949), la colectivización forzosa y una intensa política de rusificación e inmigración desde otras repúblicas soviéticas, que cambió la composición de la población de Tallin. El país quedó tras el 'telón de acero', aunque los estonios nunca dejaron de mirar hacia el otro lado del golfo: la televisión finlandesa, que se captaba en Tallin, fue una ventana clandestina al mundo libre.
El fin del dominio soviético llegó, de forma casi milagrosa, por medio del canto. A finales de la década de 1980, con la 'perestroika' de Gorbachov, los estonios empezaron a reclamar libertad de una manera pacífica y original: reuniéndose por miles a cantar canciones patrióticas prohibidas. En 1988, cientos de miles de personas se congregaron en el gran recinto de festivales de canto de Tallin (el Lauluväljak) para cantar juntas, en lo que se conoció como la 'Revolución Cantada'. El 23 de agosto de 1989, unos dos millones de personas formaron una cadena humana de más de 600 km, la 'Vía Báltica', uniendo Tallin, Riga y Vilnius para reclamar la independencia de las tres repúblicas bálticas.
Estonia recuperó su independencia el 20 de agosto de 1991, en los días del fallido golpe de Estado en Moscú, esta vez de forma definitiva y sin derramamiento de sangre. Las últimas tropas rusas se retiraron en 1994. La joven república reorientó por completo su rumbo hacia Occidente: en 2004 ingresó en la Unión Europea y en la OTAN, y en 2011 adoptó el euro.
En apenas tres décadas, Tallin se ha transformado en una de las capitales más dinámicas y digitales del mundo. Estonia se convirtió en pionera del gobierno electrónico: casi todos los trámites públicos se hacen por internet, existe el voto electrónico y la 'residencia digital' (e-Residency) para emprendedores de todo el mundo. Aquí nació Skype, y la ciudad es hoy un hervidero de empresas tecnológicas. Ese contraste —una Ciudad Vieja medieval de cuento envuelta por una sociedad ultramoderna— es la esencia de la Tallin actual: una capital que guarda con orgullo sus murallas hanseáticas mientras mira, más que ninguna otra, hacia el futuro.