Mucho antes de que llegaran los cruzados, Saaremaa —la Ösel de las crónicas medievales— estaba habitada por los oeselianos (saarlased), una población estonia que dominó el mar Báltico oriental durante la Edad del Hierro tardía y la época vikinga. Lejos de la imagen de campesinos aislados, los oeselianos fueron consumados marinos y guerreros: construían barcos rápidos, comerciaban por todo el Báltico y practicaban la piratería y las incursiones costeras con tal audacia que su fama de temibles corsarios llegó hasta Escandinavia y las tierras eslavas.
Las sagas nórdicas y las crónicas rusas mencionan sus flotas y sus ataques. Los oeselianos asaltaron costas de Suecia, Dinamarca y los territorios que hoy son Letonia y Rusia, y en más de una ocasión fueron los suecos y daneses quienes sufrieron sus incursiones, y no al revés. En la isla levantaron fortalezas circulares de tierra y piedra —como las de Valjala, Kaarma o, en la vecina Muhu, la de Mona— que servían de refugio y centro de poder de una sociedad organizada, pagana y celosa de su independencia.
Esta cultura marinera y guerrera, con su propia religión, sus lugares sagrados (como el cráter de Kaali o el acantilado de Panga) y su fuerte identidad, hizo de Saaremaa uno de los últimos bastiones del paganismo báltico y un hueso duro de roer para las potencias cristianas que, a comienzos del siglo XIII, se lanzaron a conquistar y convertir a los pueblos del Báltico oriental.
A comienzos del siglo XIII, la Cruzada de Livonia llevó a la Iglesia y a las órdenes militares alemanas y danesas a someter por la fuerza a los pueblos paganos del Báltico oriental. Estonia continental fue cayendo poco a poco, pero Saaremaa, protegida por el mar y defendida por los aguerridos oeselianos, resistió más que ninguna otra tierra.
El golpe decisivo llegó en el invierno de 1227. Cuando el mar se congeló, un enorme ejército cruzado —según la Crónica de Enrique de Livonia, unos 20.000 hombres— partió desde la desembocadura del río Pärnu y avanzó sobre el hielo hacia las islas. Primero cayó la fortaleza de Mona, en Muhu, tras varios días de asedio y una matanza terrible; luego se rindió la gran fortaleza de Valjala, en la propia Saaremaa. Con ello, los oeselianos aceptaron formalmente el cristianismo y la isla quedó incorporada al mundo cristiano de la Livonia medieval (Terra Mariana), dentro del Sacro Imperio.
Saaremaa pasó a repartirse entre la Orden de los Hermanos de la Espada (luego integrada en la Orden Teutónica) y el obispado de Ösel-Wiek, creado en 1228, un principado eclesiástico que abarcaba las actuales Saare, Hiiu y Lääne y parte de Pärnu. El nuevo poder impuso su religión y su orden social, sembró la isla de iglesias de piedra —la de Valjala, la más antigua de Estonia todavía en uso— y comenzó, ya en el siglo XIV, la construcción del castillo de Kuressaare como sede episcopal en la isla.
El sometimiento no apagó el espíritu independiente de los isleños. En 1343 estalló en toda la Estonia septentrional e insular la Rebelión de la Noche de San Jorge (Jüriöö ülestõus), un levantamiento de los estonios contra los señores alemanes y daneses que los habían conquerido y contra la religión cristiana impuesta.
En Saaremaa, la rebelión fue especialmente violenta. El 24 de julio de 1343, los oeselianos mataron a todos los alemanes de la isla, ahogaron a los clérigos y sitiaron el castillo de la Orden en Pöide, que se rindió tras ocho días de asedio y fue arrasado. Durante un tiempo, la isla volvió a estar en manos de sus habitantes. Pero la respuesta llegó por el mismo camino que la conquista: en febrero de 1344, el maestre Burchard von Dreileben cruzó el mar helado con su ejército, tomó las fortalezas oeselianas y ahorcó a Vesse, el líder de los rebeldes. En el invierno de 1345 el ejército cristiano volvió a castigar la isla, saqueando y quemando durante días hasta que los oeselianos pidieron la paz, entregaron rehenes y aceptaron demoler sus fortalezas.
La rebelión, aunque fracasó, quedó grabada en la memoria estonia como uno de los grandes episodios de resistencia frente a la dominación extranjera, y Saaremaa como uno de sus escenarios más encarnizados. En 1346, tras estos hechos, el rey de Dinamarca vendió sus dominios en el norte de Estonia a la Orden Teutónica.
Con la Reforma y la Guerra de Livonia (siglo XVI), el viejo mundo del obispado se derrumbó. En 1559, el último obispo de Ösel-Wiek vendió sus dominios insulares a Dinamarca, que tomó control de Saaremaa y del castillo de Kuressaare. La isla se convirtió así en pieza del ajedrez de las grandes potencias del Báltico, y a lo largo de los siglos siguientes cambió de manos una y otra vez.
Tras la paz de Brömsebro (1645), que puso fin a la guerra entre Suecia y Dinamarca-Noruega, Saaremaa pasó a Suecia. El período sueco dejó huella en la administración, la iglesia luterana y la vida rural. Pero la Gran Guerra del Norte (1700-1721) volvió a cambiarlo todo: Suecia fue derrotada por Rusia y, por la paz de Nystad (1721), Saaremaa y toda Estonia quedaron incorporadas al Imperio Ruso, dentro del cual la isla —con el nombre de Ösel— permaneció más de dos siglos, gobernada de hecho por una nobleza terrateniente de origen alemán-báltico.
Bajo el dominio ruso, Kuressaare (Arensburg, en alemán) se desarrolló como pequeña ciudad y, desde comienzos del siglo XIX, como estación balnearia: los baños de barro atrajeron a la aristocracia del imperio. La población campesina estonia, sin embargo, siguió sometida a la servidumbre hasta las reformas del siglo XIX, viviendo del cereal, la pesca y la ganadería en un paisaje de molinos, iglesias de piedra y aldeas de techo de paja que ha llegado, en buena parte, hasta nuestros días.
El siglo XX fue especialmente duro para Saaremaa. Tras siglos de dominio ruso y alemán-báltico, la isla formó parte de la Estonia independiente nacida en 1918. Pero esa independencia duró poco: en 1940, la Unión Soviética ocupó Estonia; en 1941, la invadió la Alemania nazi; y en 1944, el Ejército Rojo la reconquistó.
La reconquista soviética de Saaremaa, en el otoño de 1944 (la llamada operación de Moonsund), fue durísima. Los alemanes en retirada intentaron resistir en la estrecha y defendible península de Sõrve, en el suroeste de la isla. Allí se libraron combates encarnizados durante semanas; la batalla nocturna de Tehumardi, el 8 de octubre de 1944, cerca de Salme, fue una de las más sangrientas de toda la guerra en Estonia, con una lucha cuerpo a cuerpo en la oscuridad. Los alemanes evacuaron finalmente Sõrve —y con ello toda la isla— entre el 23 y el 24 de noviembre de 1944. Monumentos, cementerios de guerra y restos de fortificaciones jalonan hoy la península como testigos de aquella tragedia.
Con la posguerra llegó otra prueba: como territorio fronterizo y estratégico del Báltico soviético, Saaremaa quedó convertida en zona militar cerrada durante casi toda la ocupación de la URSS. Para visitarla hacía falta un permiso especial, e incluso muchos estonios del continente no podían ir libremente. Ese aislamiento, paradójicamente, ayudó a preservar la naturaleza y el patrimonio rural de la isla, que quedó al margen de la industrialización.
Con la recuperación de la independencia de Estonia en 1991, Saaremaa dejó de ser zona militar cerrada y se abrió al mundo. Aquel aislamiento de la época soviética le dejó una herencia inesperada: una isla con la naturaleza y las aldeas tradicionales notablemente conservadas, sin grandes industrias ni urbanizaciones, que se convirtió en uno de los destinos turísticos más queridos de la Estonia moderna.
Hoy, Saaremaa vive del turismo, la agricultura, la pesca y una pujante producción artesanal —cerveza, sidra, pan negro, lácteos— que ha hecho de la 'marca Saaremaa' un sinónimo de calidad y autenticidad en todo el país. Kuressaare recuperó su tradición balnearia con modernos hoteles-spa, y la isla atrae cada verano a estonios, finlandeses y viajeros que buscan naturaleza, tranquilidad y patrimonio: el castillo, el cráter de Kaali, los molinos de Angla, los faros y las iglesias medievales.
La isla mantiene una identidad propia muy marcada, con su dialecto, su humor, sus tradiciones y ese ritmo pausado tan característico. Los saarlased siguen sintiéndose, con orgullo, un poco 'aparte' del resto de Estonia, herederos lejanos de aquellos oeselianos que un día dominaron el Báltico. Recorrer Saaremaa es viajar por una Estonia insular, serena y profundamente arraigada, donde la historia —de vikingos, cruzados, obispos, imperios y guerras— sigue presente en cada molino, cada faro y cada muro de piedra.