Kuressaare es, ante todo, una ciudad de castillo. Su historia empieza con la fortaleza que da nombre y sentido a todo lo demás. Tras la conquista cruzada de Saaremaa en 1227 y la creación del obispado de Ösel-Wiek en 1228, la isla quedó bajo el poder de un príncipe-obispo, y con el tiempo los obispos necesitaron una sede fuerte en su territorio insular. Así, a partir de la segunda mitad del siglo XIV —la primera mención escrita del castillo es de la década de 1380—, la Orden Teutónica levantó para los obispos de Saare-Lääne una imponente fortaleza de piedra en la costa sur de la isla: el castillo de Arensburg, hoy castillo de Kuressaare.
El castillo se construyó como un castillo-convento cuadrado, con torres, capilla, refectorio y dependencias en torno a un patio, según el modelo de las órdenes militares del Báltico. Su solidez y su función defensiva y administrativa lo convirtieron en el centro del poder episcopal en Saaremaa, uno de los castillos más importantes del obispado hasta la disolución de este durante la Guerra de Livonia.
Al amparo de la fortaleza fue creciendo un pequeño asentamiento de artesanos, comerciantes y servidores del obispo, que con el tiempo se convertiría en la ciudad de Kuressaare. La relación entre castillo y ciudad marcó todo su desarrollo: durante siglos, la vida, la economía y la suerte de Kuressaare estuvieron ligadas a quien controlara, en cada momento, la vieja fortaleza episcopal.
Con la Reforma y la Guerra de Livonia (1558-1583), el obispado de Ösel-Wiek se derrumbó. En 1559, el último obispo vendió sus dominios insulares a Dinamarca, que tomó control del castillo y de la isla. Fue en esa época danesa cuando el asentamiento al pie de la fortaleza dio el salto a ciudad: en 1563 Kuressaare —conocida por los alemanes bálticos como Arensburg— obtuvo derechos de ciudad, con su propio gobierno municipal, su plaza y su comercio.
Como toda Saaremaa, la ciudad fue después un peón de las guerras entre las potencias del Báltico. Tras la paz de Brömsebro (1645), que cerró la guerra entre Suecia y Dinamarca, Kuressaare pasó a manos suecas. El período sueco reforzó la administración, la iglesia luterana y la vida urbana; se ampliaron y modernizaron las fortificaciones del castillo, rodeándolo del anillo de bastiones de tierra en estrella y del foso que hoy le dan su aspecto característico, pensados para resistir la artillería moderna.
El elegante ayuntamiento barroco (Raekoda) de la plaza, con sus leones de piedra, y la antigua casa de la báscula (Vaekoda) datan de esta época de esplendor comercial del siglo XVII, cuando Kuressaare consolidó su fisonomía de pequeña ciudad báltica ordenada en torno a su castillo, su plaza y su puerto.
La Gran Guerra del Norte (1700-1721) volvió a cambiar de dueño la isla: Suecia fue derrotada por Rusia y, por la paz de Nystad (1721), Saaremaa y Kuressaare quedaron incorporadas al Imperio Ruso, dentro del cual la ciudad —capital de la isla de Ösel— permanecería dos siglos. El castillo perdió su función militar; en 1836, tras la construcción de la fortaleza de Bomarsund en las Åland, la guarnición rusa de Kuressaare se retiró, y la vieja fortaleza quedó como un monumento del pasado.
Pero justo entonces la ciudad encontró una nueva vocación que la haría famosa: el balneario. Hacia 1825-1840 se empezó a explotar el barro marino curativo de la zona, al que se atribuían propiedades para tratar reumatismos y otras dolencias. Kuressaare se convirtió en una estación termal de moda a la que acudía la aristocracia y la burguesía del Imperio Ruso a 'tomar los barros'. Se levantaron casas de baños, villas de veraneo y el elegante Kuursaal, un gran pabellón de madera en el parque del castillo. La ciudad-castillo se transformó también en ciudad-balneario, con un aire distinguido de resort báltico que todavía conserva.
Esa doble identidad —fortaleza medieval y estación termal— define a Kuressaare hasta hoy: por un lado el castillo, austero y macizo; por otro, la cultura del bienestar, los baños de barro y los hoteles-spa, herederos directos de aquella tradición decimonónica.
El siglo XX trajo a Kuressaare, como a toda Estonia, la tormenta de las guerras y las ocupaciones. Tras siglos de dominio ruso, la ciudad formó parte de la Estonia independiente proclamada en 1918. Pero esa independencia se quebró en 1940 con la ocupación soviética, seguida en 1941 por la invasión alemana y, en 1944, por la reconquista soviética.
El castillo de Kuressaare, símbolo de la ciudad, fue también escenario de la violencia de esos años. En 1941, durante la primera ocupación soviética, las fuerzas de ocupación ejecutaron a unos 90 civiles en el patio del castillo, uno de los episodios más oscuros de la historia de la ciudad, recordado hoy con un memorial. La reconquista soviética de Saaremaa en el otoño de 1944 fue durísima, con combates encarnizados en la isla, especialmente en la península de Sõrve, más al oeste.
Tras la guerra, con Estonia de nuevo bajo la Unión Soviética, Kuressaare y toda Saaremaa quedaron convertidas en zona militar fronteriza cerrada. Durante décadas hizo falta un permiso especial para visitar la isla, y la ciudad —rebautizada por un tiempo Kingissepa, en honor a un dirigente comunista estonio nacido allí— vivió el aislamiento y el control propios de la frontera occidental de la URSS. Ese aislamiento, sin embargo, preservó su patrimonio y su ambiente de otra época.
Con la recuperación de la independencia de Estonia en 1991, Kuressaare volvió a su nombre histórico y se abrió de nuevo al mundo. La ciudad recuperó su vocación balnearia con fuerza: hoy es uno de los grandes destinos de spa del país, con modernos hoteles-balneario que retoman la vieja tradición del barro marino. El castillo, magníficamente conservado, alberga el Museo de Saaremaa y se ha convertido en el gran emblema turístico de la isla, rodeado de su parque, su foso y sus bastiones.
Kuressaare es hoy una capital insular pequeña y serena, de unos 13.000 habitantes, que combina el patrimonio medieval, la herencia balnearia y una vida cultural tranquila pero viva, con festivales de verano, conciertos en el castillo y en el Kuursaal, y una gastronomía isleña de creciente prestigio, apoyada en el producto local: pescado, cordero, pan negro y cerveza artesanal de Saaremaa.
Para el viajero, la ciudad es a la vez destino y base: se puede pasar un día recorriendo su castillo, su plaza barroca, su casco histórico y su paseo marítimo, y usarla de punto de partida para descubrir el resto de Saaremaa. En Kuressaare, la larga historia de la isla —obispos, daneses, suecos, rusos, guerras y ocupaciones— se resume y se hace visible en un lugar: el viejo castillo reflejándose, sereno, en el agua de su foso.