La zona donde hoy se levanta Milwaukee, en la orilla oeste del lago Michigan, en la desembocadura de tres ríos (el Milwaukee, el Menomonee y el Kinnickinnic), fue durante siglos territorio de pueblos indígenas como los potawatomi, menominee y ho-chunk, que la usaban como punto de encuentro y comercio. El propio nombre 'Milwaukee' deriva de una palabra de lengua algonquina que suele traducirse como 'buena tierra' o 'lugar de reunión junto al agua'.
A comienzos del siglo XIX llegaron comerciantes de pieles y los primeros colonos. La ciudad moderna nació de la fusión, en 1846, de tres asentamientos rivales fundados por diferentes promotores (Juneautown, Kilbourntown y Walker's Point), que durante un tiempo compitieron e incluso protagonizaron disputas por los puentes que cruzaban los ríos. La unificación dio origen a la ciudad de Milwaukee, que pronto comenzó un crecimiento acelerado.
Su ubicación junto al lago Michigan la convirtió en un importante puerto y punto de entrada de inmigrantes y mercancías en la región de los Grandes Lagos. La ciudad se benefició del comercio de trigo y otros productos del interior de Wisconsin, sentando las bases para su transformación en un gran centro industrial y comercial a lo largo del siglo XIX.
El rasgo que más profundamente marcó la identidad de Milwaukee fue la enorme inmigración alemana del siglo XIX. Atraídos por la disponibilidad de tierra y trabajo, decenas de miles de alemanes se asentaron en la ciudad, hasta el punto de que durante mucho tiempo Milwaukee fue conocida como la ciudad más 'alemana' de Estados Unidos, con su idioma, sus periódicos, sus sociedades culturales, su gastronomía y, sobre todo, su tradición cervecera presentes en la vida cotidiana.
Los cerveceros alemanes fundaron grandes empresas que harían mundialmente famosa a la ciudad: Pabst, Schlitz, Blatz y Miller, entre otras. A fines del siglo XIX, Milwaukee se convirtió en la mayor productora de cerveza de Estados Unidos, ganándose el apodo de 'Brew City' (Ciudad de la Cerveza). Las cervecerías eran no solo motores económicos, sino también centros sociales, con sus jardines de cerveza (beer gardens) y salones donde se reunía la comunidad.
Milwaukee se industrializó también en otros sectores, como la maquinaria, los productos metálicos y la manufactura pesada. En 1903 nació en la ciudad otra marca legendaria, Harley-Davidson, fabricante de motocicletas que se convertiría en un icono cultural estadounidense. A la inmigración alemana se sumaron luego polacos, italianos, irlandeses y otros grupos, dando a Milwaukee la diversidad étnica que aún hoy celebra en sus famosos festivales de verano.
Durante buena parte del siglo XX, Milwaukee fue una próspera ciudad industrial y obrera. Tuvo además una historia política singular: fue una de las pocas grandes ciudades de Estados Unidos en elegir alcaldes socialistas durante décadas, conocidos como los 'sewer socialists' ('socialistas de las alcantarillas') por su pragmatismo en mejorar los servicios públicos, la infraestructura, los parques y la salubridad, lo que dejó a la ciudad un legado de buena administración y espacios públicos.
Como otras ciudades del cinturón industrial, Milwaukee sufrió en la segunda mitad del siglo XX procesos de desindustrialización, pérdida de empleos manufactureros y suburbanización, así como tensiones sociales y raciales. La industria cervecera también se concentró: varias de las históricas marcas cerraron o fueron absorbidas, aunque Miller siguió operando a gran escala y, más recientemente, ha florecido una nueva generación de cervecerías artesanales.
En las últimas décadas, Milwaukee ha apostado por revitalizarse en torno a la cultura, el turismo y la vida frente al lago. Hitos como la inauguración en 2001 del espectacular pabellón del Milwaukee Art Museum diseñado por Santiago Calatrava, el desarrollo de la ribera y el RiverWalk, la reconversión de barrios industriales como el Historic Third Ward, el éxito de festivales como el Summerfest y el Harley-Davidson Museum han redefinido la imagen de la ciudad, que combina hoy su orgullosa herencia cervecera e industrial con una vibrante oferta cultural y festivalera.
Si bien la inmigración alemana definió su carácter inicial, Milwaukee se nutrió también de oleadas de polacos, italianos, irlandeses, griegos y otros europeos que dejaron su huella en barrios, iglesias y gastronomía. En el siglo XX llegó además una importante migración afroamericana desde el sur de Estados Unidos durante la Gran Migración, atraída por los empleos industriales, así como comunidades latinas, sobre todo mexicanas y puertorriqueñas, que se concentraron en el South Side. Esa diversidad es la que hoy celebran los famosos festivales étnicos del verano milwaukeense.
En la década de 1960, Milwaukee fue escenario de un capítulo destacado del movimiento por los derechos civiles. Entre 1967 y 1968, activistas liderados por el padre James Groppi y el NAACP Youth Council protagonizaron 200 noches consecutivas de marchas por una ordenanza de vivienda justa (open housing), enfrentándose a la segregación residencial que afectaba a la población afroamericana. La presión finalmente contribuyó a la aprobación de leyes contra la discriminación en la vivienda. La ciudad, sin embargo, sigue siendo una de las áreas metropolitanas más segregadas del país, un legado que marca buena parte de su historia social reciente.
Desde fines del siglo XX, Milwaukee apostó por reinventarse en torno a la cultura, el turismo y la vida frente al lago. La inauguración en 2001 del pabellón Calatrava del Milwaukee Art Museum, el desarrollo del RiverWalk, la reconversión de barrios industriales como el Historic Third Ward, el auge de festivales como el Summerfest y la apertura del Harley-Davidson Museum en 2008 redefinieron su imagen. Hoy la ciudad combina su orgullosa herencia cervecera e industrial con una vibrante oferta cultural, deportiva (es sede de los Bucks de la NBA, campeones en 2021) y festivalera.