Mucho antes de que existiera su célebre puente, la meseta rocosa sobre la que se asienta Ronda ya estaba habitada. Los primeros pobladores documentados fueron pueblos celtas e íberos que, hacia el siglo VI a.C., se establecieron en este enclave privilegiado, defendido de forma natural por los cortados del Tajo. A aquel asentamiento se le atribuye el nombre de Arunda, del que derivaría el topónimo actual. La posición era inmejorable: una atalaya rodeada de precipicios, fácil de defender y con dominio visual sobre toda la serranía.
A pocos kilómetros floreció otra ciudad de enorme importancia: Acinipo, hoy conocida como Ronda la Vieja. Sobre un cerro con vistas panorámicas se desarrolló primero un poblado prerromano y, después, una próspera ciudad romana que llegó a acuñar moneda propia y a levantar un notable teatro, cuyos restos aún se conservan. En época de Julio César, tanto la primitiva Ronda como Acinipo alcanzaron rango de ciudad y sus habitantes obtuvieron la ciudadanía romana, en el marco de la romanización de la Bética, la próspera provincia romana del sur de Hispania.
Con el tiempo, Acinipo entró en decadencia y su población fue trasladándose al emplazamiento mejor defendido de la actual Ronda, que heredó su papel como centro de la comarca. Aquel origen doble —la ciudad de las alturas y la del teatro romano— explica por qué la zona atesora una historia que se remonta a más de dos milenios y medio, muy anterior a la Ronda que hoy conocemos.
Con la conquista musulmana de la península en el siglo VIII, Ronda —los árabes la llamaron Madīnat Runda— cobró una nueva dimensión. Su emplazamiento inexpugnable, sobre el tajo y protegido por murallas, la convirtió en una plaza fuerte estratégica. Fue durante los siglos de Al-Ándalus cuando la ciudad adquirió buena parte de la fisonomía que aún conserva su casco antiguo: el trazado laberíntico de callejuelas, las murallas y puertas como la de Almocábar, los baños árabes junto al arroyo de las Culebras —de los mejor conservados de la península—, y el sistema hidráulico que garantizaba el agua incluso en asedio, como la mina excavada en la roca de la Casa del Rey Moro.
Tras la caída del Califato de Córdoba a comienzos del siglo XI, la fragmentación de Al-Ándalus en pequeños reinos independientes dio origen a la taifa de Ronda, gobernada por la dinastía beréber de los Banu Ifran. Aunque fue un reino modesto y de vida relativamente breve, aquel periodo consolidó a Ronda como capital de un territorio propio y dejó una impronta cultural notable. Más tarde, la ciudad pasó por manos almorávides y almohades, y finalmente quedó integrada en el reino nazarí de Granada, el último Estado musulmán de la península.
Durante todos estos siglos, Ronda fue una ciudad de frontera, testigo de continuas incursiones y una convivencia tensa entre el mundo andalusí y los reinos cristianos del norte. Su papel defensivo la mantuvo como uno de los bastiones más difíciles de conquistar de toda la Andalucía musulmana, hasta el último tercio del siglo XV.
La conquista de Ronda fue un episodio clave de la Guerra de Granada, la campaña final de los Reyes Católicos para acabar con el reino nazarí. En 1485, las tropas cristianas comandadas por Fernando el Católico pusieron sitio a la ciudad. Pese a su fama de inexpugnable, Ronda cayó ese mismo año tras un asedio en el que la artillería castellana desempeñó un papel decisivo, bombardeando las defensas y cortando el acceso al agua. La toma de Ronda supuso un golpe estratégico y moral enorme para el bando nazarí y aceleró el desenlace de la guerra, que culminaría con la rendición de Granada en 1492.
Tras la conquista, la ciudad se incorporó a la Corona de Castilla y comenzó su transformación. Se fundó el concejo (municipio) de Ronda, dotado de privilegios equiparables a los de ciudades importantes como Toledo o Sevilla. La antigua mezquita mayor fue consagrada como iglesia y, con el tiempo, se levantó sobre ella la iglesia de Santa María la Mayor, que aún conserva vestigios andalusíes como el arranque de su alminar convertido en campanario. Las familias nobles y los nuevos pobladores cristianos remodelaron el casco antiguo, construyendo palacios e iglesias que conviven con la trama musulmana.
Durante los siglos XVI y XVII, Ronda se consolidó como un enclave señorial y agrícola de la serranía. La creación en el siglo XVI de la Real Maestranza de Caballería, una institución nobiliaria dedicada al ejercicio ecuestre y militar, tendría con el tiempo una consecuencia inesperada: sería el germen de la célebre plaza de toros y de la vinculación de Ronda con el mundo del toreo.
El siglo XVIII marcó la época dorada de la Ronda monumental. La ciudad, dividida por el Tajo, necesitaba una comunicación sólida entre sus dos mitades. Un primer intento de puente sobre la garganta se derrumbó, pero finalmente se acometió la gran obra: el Puente Nuevo, cuya construcción se prolongó durante más de cuarenta años hasta su conclusión en 1793. Con su arco central alzándose casi cien metros sobre el fondo de la garganta, se convirtió de inmediato en el símbolo de la ciudad y en una de las obras de ingeniería más admiradas de la España de la época.
En ese mismo siglo, en 1785, se inauguró la plaza de toros de la Real Maestranza de Caballería de Ronda, una de las más antiguas y monumentales de España. La ciudad quedó ligada para siempre a la historia de la tauromaquia: se la asocia con la evolución del toreo a caballo hacia el toreo a pie moderno, vinculado a la saga de los Romero, y da nombre a un estilo, la 'escuela rondeña'. Conviene recordar que la tauromaquia es hoy una práctica debatida en España; aquí se cita por su relevancia histórica y patrimonial.
El siglo XIX añadió a Ronda una capa de leyenda. La abrupta Serranía, con sus caminos difíciles y su geografía de refugio, se hizo famosa en toda Europa por sus bandoleros: personajes reales convertidos en mito, como José María 'El Tempranillo', que asaltaban a los viajeros en los pasos de montaña y a los que la literatura romántica revistió de un aura de rebeldía y romanticismo. Ese imaginario de bandidos, contrabandistas y serranía indómita atrajo a los primeros viajeros extranjeros y forma parte todavía hoy del atractivo cultural de la comarca, que cuenta incluso con un museo del bandolero.
Pocos lugares de España sedujeron tanto a los viajeros y artistas como Ronda. A lo largo del siglo XIX, los románticos europeos —fascinados por lo pintoresco, lo exótico y lo sublime— encontraron en su paisaje de vértigo, sus leyendas de bandoleros y su ambiente andaluz un destino irresistible. Escritores y pintores británicos, franceses y alemanes recorrieron la Serranía y dejaron testimonio de su asombro ante el Tajo y el Puente Nuevo. La ciudad se ganó una fama literaria que perdura.
Esa aura culminó en el siglo XX con tres grandes nombres. El poeta austríaco Rainer Maria Rilke se alojó en el Hotel Reina Victoria en el invierno de 1912-1913 y quedó tan hechizado que llamó a Ronda 'la ciudad soñada'; escribió que había buscado por todas partes la ciudad de sus sueños y la había encontrado en Ronda. El escritor estadounidense Ernest Hemingway, apasionado de los toros y de España, fue visitante habitual y la evocó en obras como 'Muerte en la tarde' (1932); su vínculo con la ciudad ayudó a difundir su nombre entre el público anglosajón. Y el cineasta Orson Welles, gran amigo del torero rondeño Antonio Ordóñez, amó tanto este lugar que pidió que sus cenizas descansaran aquí: reposan en una finca de la familia Ordóñez, en las afueras.
Hoy, ese legado forma parte de la identidad de Ronda tanto como sus monumentos. La ciudad reivindica a sus huéspedes ilustres con estatuas, placas y rutas literarias, y sigue atrayendo a millones de visitantes que buscan asomarse al mismo abismo que inspiró a poetas y novelistas. Ciudad milenaria, plaza de frontera, cuna de mitos y refugio de artistas, Ronda condensa en un espacio pequeño una historia y una belleza que explican por qué es uno de los destinos más queridos de Andalucía.