Šipan, la mayor de las islas Elafiti, estuvo habitada desde tiempos remotos. Antes de la llegada de Roma, estas islas frente a la costa dálmata formaban parte del mundo ilirio, y en Šipan se han hallado restos que atestiguan una ocupación temprana. El propio nombre del archipiélago, «Elafiti», deriva del griego élaphos, «ciervo», y aparece ya en la Historia Natural de Plinio el Viejo, en el siglo I, prueba de que estas islas eran conocidas por los navegantes y geógrafos de la Antigüedad. Bajo el dominio romano, Šipan quedó integrada en la provincia de Dalmacia, y su suelo fértil y su posición junto a las rutas marítimas del Adriático la hicieron valiosa para el cultivo y la pesca. Quedan vestigios de villas y estructuras romanas, señal de que ya entonces la isla producía aceite, vino y otros bienes. Tras la caída del Imperio romano de Occidente, la región pasó por manos bizantinas y conoció la llegada y el asentamiento de poblaciones eslavas entre los siglos VII y IX, que se mezclaron con los habitantes anteriores y dieron origen a la comunidad que, con el tiempo, gravitaría hacia la cercana ciudad de Ragusa.
El destino de Šipan quedó ligado para siempre al de Dubrovnik, la ciudad-Estado que los latinos llamaban Ragusa. A lo largo de la Edad Media, la creciente república marítima fue extendiendo su control sobre las islas y la franja costera de su entorno, y las Elafiti —Šipan, Lopud y Koločep— pasaron a formar parte de su territorio. Šipan fue incorporada de manera firme al dominio ragusano hacia el siglo XIII. Para la República, estas islas eran mucho más que posesiones: eran despensa, astillero y refugio. Šipan aportaba aceite de oliva, vino, higos y otros productos agrícolas, además de marineros y constructores navales para la poderosa flota ragusana, una de las mayores del Mediterráneo. La administración de la isla quedó en manos de un rector o gobernador enviado desde la ciudad, que residía en un palacio propio en Šipanska Luka. Bajo el paraguas de la hábil diplomacia ragusana —que supo mantener su independencia pagando tributos al Imperio otomano y equilibrando a Venecia y otras potencias—, Šipan vivió siglos de relativa seguridad y prosperidad, algo excepcional en un Adriático sacudido por guerras y por la piratería.
Entre los siglos XV y XVI, Šipan vivió su época de mayor esplendor. La aristocracia y la rica burguesía de Ragusa, enriquecidas por el comercio marítimo, descubrieron en la isla un lugar ideal para escapar del calor y del bullicio de la ciudad, y la convirtieron en su retiro de verano predilecto. Familias nobles y armadores levantaron aquí una extraordinaria concentración de villas, palacios de verano, iglesias y capillas —se cuentan varias decenas—, hasta el punto de que Šipan llegó a tener una densidad de residencias señoriales sin igual en las islas del Adriático. El ejemplo más imponente es el conjunto de la familia Skočibuha, en Suđurađ: un palacio de verano del siglo XVI con capilla y dos altas torres almenadas, construidas no solo como símbolo de estatus sino como defensa frente a los ataques de piratas y corsarios otomanos, una amenaza constante en aquellos mares. En Šipanska Luka, el palacio del rector recordaba la autoridad de la República. Estas villas, con sus jardines, sus muros de piedra y sus capillas privadas, combinaban el gusto renacentista con la vida rural y marinera, y muchas todavía se conservan, dispersas entre los olivares, dando a Šipan su inconfundible atmósfera de aristocracia agrícola.
Más allá de las villas nobles, la vida cotidiana de Šipan giró durante siglos en torno a la tierra y al mar. El largo valle fértil que atraviesa la isla —uno de los más productivos de las islas dálmatas— se cubrió de olivares, viñedos, higueras y huertos trabajados por los campesinos isleños. Šipan es famosa por su altísima densidad de olivos, con cientos de miles de árboles, muchos de ellos centenarios, y por un aceite de oliva de gran calidad que fue durante generaciones el principal producto de la isla. A la agricultura se sumaban la pesca, la construcción de barcos y la navegación: numerosos capitanes y marinos šipanos sirvieron en la flota ragusana y, más tarde, en la marina mercante austrohúngara. Esta combinación de campo y mar forjó una comunidad laboriosa y autosuficiente, cuyas huellas siguen visibles en los muros de piedra seca, los lagares, las capillas rurales y los senderos que unen los campos con las caletas. El paisaje humanizado de Šipan es, en sí mismo, un testimonio de siglos de trabajo paciente sobre una tierra generosa.
El fin de la República de Ragusa llegó en 1808, cuando fue abolida en el marco de las guerras napoleónicas, y sus territorios —Šipan incluido— pasaron a manos francesas y luego, tras el Congreso de Viena de 1815, al Imperio austríaco. Durante el siglo XIX y comienzos del XX, la isla siguió viviendo de la agricultura, la pesca y la marinería, aunque, como tantas islas del Adriático, empezó a sufrir la emigración de sus habitantes hacia las ciudades y hacia ultramar. Tras la Primera Guerra Mundial, Šipan quedó integrada en el reino que dio origen a Yugoslavia, y después de la Segunda Guerra Mundial formó parte de la Yugoslavia socialista. La despoblación se acentuó a lo largo del siglo XX, y muchas casas y villas quedaron en silencio. Con la independencia de Croacia en 1991 y el desarrollo posterior del turismo en la región de Dubrovnik, Šipan encontró un nuevo equilibrio: hoy vive de la agricultura —especialmente el aceite de oliva—, de la pesca y de un turismo tranquilo y respetuoso, que valora precisamente lo que la isla nunca perdió: su calma, su paisaje de olivares y su patrimonio de piedra. Con cerca de 400 habitantes, Šipan sigue siendo una de las islas más auténticas y serenas del sur dálmata, un lugar donde el pasado ragusano convive con la vida sencilla de una comunidad isleña.