Mucho antes de que existiera nombre portugués alguno, la isla principal del archipiélago era conocida por los pueblos originarios de lengua tupí como 'Maembipe', un topónimo que suele traducirse como 'lugar oculto' o 'cosa que reluce en el agua', y que describía bien esa mole verde que emerge frente al continente. Los tupinambás y otros grupos costeros frecuentaban sus playas y ensenadas para pescar y recolectar, y dejaron en la isla rastros como sambaquíes (concheros) e inscripciones rupestres que todavía se estudian. Para ellos, Maembipe era parte de un litoral conocido y transitado siglos antes de la llegada de los europeos.
El nombre que finalmente quedó nació de la primera expedición portuguesa de reconocimiento que recorrió esta costa después del viaje de Pedro Álvares Cabral. Según la tradición, el 20 de enero de 1502 —día de San Sebastián en el calendario católico— los navegantes avistaron la isla y la bautizaron 'Ilha de São Sebastião', en honor al santo del día. A bordo de aquella expedición de 1501-1502 viajaba el florentino Américo Vespucio, cuyos relatos ayudaron a difundir en Europa la imagen de estas tierras nuevas. El mismo santo daría más tarde su nombre a la villa que creció enfrente, en el continente: São Sebastião.
Durante siglos, la isla y su villa hermana del continente compartieron historia y santo patrono. El nombre actual, 'Ilhabela' ('isla bella'), es mucho más reciente: se popularizó en el siglo XX como denominación turística y administrativa, cuando el municipio adoptó oficialmente ese nombre evocador para la isla y el archipiélago. Así, el destino guarda en su toponimia las tres capas de su historia: el tupí 'Maembipe' de los primeros habitantes, el 'São Sebastião' de los colonizadores portugueses y el luminoso 'Ilhabela' de la era moderna.
La posición de la isla, justo sobre la ruta marítima entre el sur y el centro de la colonia, y el abrigo natural que ofrecían sus ensenadas convirtieron al canal de São Sebastião en un escenario clásico de la historia de piratas y corsarios del Atlántico Sur. Durante los siglos XVI y XVII, cuando portugueses y españoles disputaban el dominio de los mares a navegantes ingleses, franceses y holandeses, las calas escondidas de Maembipe servían de refugio, escondite y punto de aguada para embarcaciones que acechaban a los barcos cargados de riquezas.
La tradición local liga la isla a nombres legendarios de la piratería. Se cuenta que corsarios como el inglés Thomas Cavendish, que asoló la costa brasileña a fines del siglo XVI, recalaron por estas aguas; y la memoria popular puebla las playas más aisladas —como Bonete o Castelhanos— de historias de tesoros enterrados y botines escondidos entre las rocas y la mata. Aunque buena parte de esos relatos pertenece más a la leyenda que a la documentación histórica, reflejan un fondo real: durante mucho tiempo el archipiélago fue tierra de paso de barcos extranjeros, contrabandistas y aventureros.
Esa misma geografía de canal estrecho, vientos fuertes y corrientes traicioneras tuvo un costo: a lo largo de los siglos, decenas de embarcaciones se hundieron en sus aguas. Por eso Ilhabela es conocida hoy como la 'capital de los naufragios' de Brasil. El más célebre de todos es el transatlántico español Príncipe de Astúrias, un enorme buque de pasajeros que se hundió frente a la Ponta da Pirabura el 5 de marzo de 1916, en una de las mayores tragedias marítimas de la historia brasileña, con cientos de víctimas. Hoy esos pecios, sumados a los de épocas anteriores, forman arrecifes artificiales y convirtieron a la isla en uno de los grandes destinos de buceo del país, donde la historia de naufragios y leyendas sigue viva bajo el agua.
A partir del siglo XVII, y con fuerza en el XVIII y XIX, la economía de la Ilha de São Sebastião giró en torno al cultivo de la caña de azúcar. El clima cálido y húmedo, la tierra fértil de las laderas y la abundancia de agua de las innumerables cascadas hacían del archipiélago un lugar propicio para los engenhos, los ingenios donde se molía la caña para producir azúcar, melaza y, sobre todo, cachaça (el aguardiente de caña). En su apogeo, la isla llegó a tener decenas de ingenios repartidos por su costa oeste, la que mira hacia el continente.
Como en todo el Brasil colonial azucarero, ese sistema productivo se sostuvo sobre la esclavitud. Miles de africanos esclavizados fueron traídos a la isla para trabajar en las plantaciones y en los engenhos, en condiciones durísimas. De esa población esclavizada y de su mezcla con indígenas y portugueses nació buena parte de la cultura caiçara —la del poblador tradicional del litoral— que todavía hoy define la identidad de las comunidades de la isla, como las de Bonete o Castelhanos, con su pesca artesanal, su gastronomía y sus tradiciones. La isla fue también, por su aislamiento, refugio de personas esclavizadas que huían de las haciendas, lo que se vincula con la formación de quilombos en la región.
De aquel pasado azucarero quedan testimonios visibles. El más notable es el Parque Fazenda Engenho d'Água, un antiguo ingenio del período colonial, hoy protegido (tombado) como patrimonio, donde se conservan la casa grande, los alambiques, las ruedas de agua y los jardines que recuerdan la vida de la hacienda. Con la abolición de la esclavitud en 1888 y la decadencia del azúcar frente a otras regiones, los ingenios fueron cerrando, y la isla entró en un largo período de economía de subsistencia y pesca, antes de su renacimiento turístico en el siglo XX.
Tras la caída del azúcar y la abolición de la esclavitud, la Ilha de São Sebastião quedó durante décadas como un rincón apartado y tranquilo del litoral norte paulista, habitado por comunidades caiçaras que vivían de la pesca, de pequeñas plantaciones de subsistencia y de la recolección. Sin puente que la uniera al continente y con caminos internos precarios, la isla conservó por mucho tiempo un ritmo de vida lento, casi al margen del crecimiento acelerado del estado de São Paulo. Ese aislamiento, que en su momento fue sinónimo de atraso económico, terminó siendo su mayor tesoro: preservó la naturaleza y las tradiciones locales casi intactas.
El cambio empezó en la segunda mitad del siglo XX. La llegada del servicio regular de balsa (ferry) entre São Sebastião y la isla, y la mejora de las rutas que conectan el litoral norte con la capital paulista, fueron acercando a los primeros veraneantes. La belleza de sus más de cuarenta playas, sus cientos de cascadas y su mar limpio empezaron a atraer a familias, navegantes y amantes de la naturaleza. Poco a poco, el viejo nombre de São Sebastião para la isla fue cediendo, en el uso cotidiano y turístico, al evocador 'Ilhabela'.
En paralelo creció la conciencia de que ese paraíso debía protegerse. En 1977 se creó el Parque Estadual de Ilhabela, que hoy resguarda cerca del 85% del territorio del archipiélago: Mata Atlántica casi virgen, picos como el Baepi, cientos de cachoeiras y una biodiversidad enorme, reconocida como reserva de la biosfera. Así, la isla logró un equilibrio difícil: convertirse en uno de los destinos de playa y naturaleza más codiciados del sudeste brasileño sin perder del todo su alma caiçara ni arrasar con su selva.
Si hay una actividad que define la identidad moderna de Ilhabela, esa es la vela. El motivo es puramente geográfico: el canal de São Sebastião, ese brazo de mar de unos 6 kilómetros que separa la isla del continente, funciona como un embudo que acelera y encauza los vientos, generando brisas fuertes y constantes durante buena parte del año. Esas condiciones, que en el pasado hicieron naufragar a tantos barcos, son hoy un sueño para los regatistas: pocas zonas de Brasil ofrecen un viento tan regular y aprovechable para navegar a vela.
Esa vocación náutica fue reconocida oficialmente. En 2011, una ley confirió a Ilhabela el título de 'Capital Nacional de la Vela', consagrando lo que ya era una realidad: la isla como centro de la navegación a vela del país. Clubes náuticos, escuelas de vela y operadores se concentran en la región del canal, y la práctica náutica —del velero de competición al stand up paddle y el kayak— forma parte del paisaje cotidiano de la costa oeste.
El gran acontecimiento del calendario es la Semana Internacional de Vela de Ilhabela, una de las principales regatas de vela oceánica de Brasil y de las mayores de América Latina, que se disputa típicamente entre julio y agosto. Nacida en la década de 1970, reúne cada año a cientos de embarcaciones y a regatistas que van desde amateurs hasta atletas olímpicos y campeones mundiales. Durante esos días la isla se transforma: se llena de tripulaciones, banderas y público, y el canal se cubre de velas blancas. La competencia es, además, una vidriera internacional que ayudó a consolidar la fama de Ilhabela como destino náutico de primer nivel.
La historia natural de Ilhabela es tan protagonista como la humana. El archipiélago está cubierto en su mayor parte por Mata Atlántica, uno de los biomas más ricos y a la vez más amenazados del planeta. A diferencia de gran parte del litoral brasileño, donde la selva original fue arrasada, en Ilhabela la combinación de relieve montañoso, aislamiento y protección legal permitió que se conservara una porción enorme y casi intacta de este bosque, con su fauna y flora características, incluidas especies endémicas.
El rasgo más célebre de esa naturaleza son las cascadas: se calcula que hay más de 300 cachoeiras escondidas en la mata, alimentadas por las lluvias que descargan sobre los morros de la isla. Desde caídas pequeñas y accesibles, ideales para refrescarse, hasta saltos imponentes como la Cachoeira do Gato —de unos 46 metros, cerca de Castelhanos—, las cascadas son parte esencial de la experiencia de la isla y un recordatorio de por qué los antiguos ingenios prosperaron aquí con tanta agua disponible.
La protección de ese patrimonio se formalizó con la creación del Parque Estadual de Ilhabela en 1977, que abarca cerca del 85% del territorio del archipiélago (más de 27.000 hectáreas) y se integra en la Reserva de la Biosfera de la Mata Atlántica reconocida por la Unesco. El parque resguarda picos como el Baepi (1.048 m), playas salvajes a las que solo se llega por trilha o barco, y una red de senderos que permite recorrer la selva. Gracias a esa decisión, Ilhabela es hoy un raro ejemplo de destino turístico masivo que convive con un ecosistema en gran medida preservado, donde la historia humana —indígena, colonial, caiçara— y la natural se entrelazan a cada paso.