Casi todos los pueblos argentinos fundados antes de 1810 nacieron bajo la corona española, con nombre de rey o de santo aprobado en Madrid. Dolores, en cambio, fue el primero que nació argentino: el primer poblado fundado en el territorio después de la Revolución de Mayo, y por eso ostenta con orgullo el título de 'primer pueblo patrio'.
Su partida de nacimiento tiene fecha y lugar precisos: el 21 de agosto de 1817, en unas lomas entre la estancia Dos Talas y campos vecinos, se firmó el Acta de Monsalvo que acordó la fundación del nuevo pueblo, y se erigió el curato de Nuestra Señora de los Dolores a cargo del presbítero Francisco de Paula Robles. El emplazamiento respondía a la lógica de la frontera sur bonaerense: levantar poblados y fuertes que afirmaran la presencia criolla en las tierras del sur, asegurando las rutas hacia el interior en una región de estancias incipientes y de constante tensión con los pueblos originarios de la pampa.
Ese carácter fronterizo marcó su destino temprano. A diferencia de las ciudades fundadas en la época colonial bajo el amparo de la Corona, Dolores surgió en el contexto inestable de las guerras de independencia y las luchas civiles que siguieron, lo que la convierte en un símbolo del primer poblamiento patrio. El título no es solo una frase: condensa el papel de Dolores como pionera de la nueva nación en el agreste sur bonaerense.
La condición de pueblo de frontera le costó caro a Dolores en sus primeros años. El 30 de abril de 1821, apenas cuatro años después de su fundación, el incipiente poblado fue arrasado por un malón encabezado por el gaucho alzado José Luis Molina, en el marco de la ruptura de las relaciones pacíficas con los pueblos de la pampa tras la campaña represiva del gobernador Martín Rodríguez. El ataque destruyó el caserío y obligó a los pobladores a huir, dejando el lugar desierto. Era el riesgo permanente de vivir en la línea de avance entre dos mundos en conflicto.
Lejos de desaparecer, Dolores fue repoblada definitivamente hacia 1827, en una muestra de la tenacidad con que se sostenían los pueblos de la frontera bonaerense. La nueva etapa la consolidó como cabecera de un partido y como centro de una región agrícola-ganadera en expansión, a medida que la frontera con los pueblos originarios se desplazaba más al sur y la pampa se iba poblando de estancias.
Aquellos episodios —fundación, destrucción y refundación— forman parte del relato fundacional de Dolores y de la épica de la frontera sur, un capítulo central de la historia bonaerense del siglo XIX. La ciudad superó su origen turbulento para transformarse en un próspero centro de la pampa húmeda, sin perder la memoria de sus difíciles comienzos.
En los últimos días de octubre de 1839, Dolores volvió a ocupar el centro de la historia al convertirse en la cuna de la Revolución de los Libres del Sur: un levantamiento de hacendados, estancieros y vecinos del sur bonaerense contra el gobernador Juan Manuel de Rosas, que se proclamó públicamente en la propia Dolores. Al frente del improvisado ejército de gauchos quedó el coronel Pedro Castelli, hijo de Juan José Castelli, el vocal de la Primera Junta de 1810. El movimiento llegó a dominar Dolores, Chascomús y Tandil, pero fue aplastado el 7 de noviembre de 1839 en la batalla de Chascomús, un combate de apenas tres horas a orillas de la laguna.
El final de Castelli es uno de los episodios más estremecedores de la época: capturado en su huida el día 15, fue decapitado, y su cabeza se exhibió clavada en una pica en la plaza principal de Dolores como escarmiento público. Permaneció allí tanto tiempo que, según la tradición, un hornero llegó a anidar junto a ella. Esa plaza lleva hoy, en desagravio, el nombre de Plaza Castelli, y el episodio se conmemora en el Museo Libres del Sur de la ciudad, que conserva piezas y memoria de aquella gesta. Más allá de su desenlace, la revolución mostró el peso político y económico que habían adquirido los estancieros del sur bonaerense, una clase rural que sería protagonista de la historia argentina del siglo XIX.
Superadas las guerras civiles, Dolores se consolidó como una próspera ciudad de la pampa húmeda, cabecera de su partido, con una economía basada en la ganadería y la agricultura. Su casco urbano se enriqueció con edificios de fines del siglo XIX y comienzos del XX, reflejo de la prosperidad agraria de la época. Hoy combina ese patrimonio histórico con su identidad de 'primer pueblo patrio' y su papel de parada clásica en el camino a la costa atlántica.
A lo largo de la segunda mitad del siglo XIX y comienzos del XX, Dolores vivió el gran ciclo de progreso de la pampa bonaerense. La llegada del ferrocarril, que conectó la ciudad con Buenos Aires y con el sur, fue decisiva: dinamizó el comercio de granos y ganado, atrajo inmigrantes —sobre todo italianos y españoles— y financió la construcción de los edificios públicos, comercios y residencias que todavía hoy definen el casco histórico, de fachadas italianizantes y aire de ciudad próspera del interior.
Dolores se consolidó como un importante centro administrativo, judicial y de servicios del sudeste bonaerense, cabecera de su partido y sede de instituciones provinciales. Su tradición cultural y educativa, sus clubes, su prensa local y su vida cívica le dieron el perfil de una ciudad mediana con fuerte identidad propia, que combinaba la actividad agropecuaria de su entorno con una vida urbana activa.
En las últimas décadas, la apertura de la Autovía 2 reforzó su rol de parada clásica en el camino a la costa atlántica, sumando al turismo de paso el atractivo de su historia, sus museos y el turismo rural de las estancias del partido. La ciudad consolidó además su identidad criolla con la Fiesta Nacional de la Guitarra, que cada marzo reúne durante una semana a los grandes nombres del folklore argentino en el Predio del Paseo de la Guitarra y que en 2026 celebró su 32ª edición. Hoy Dolores se presenta como un destino que reúne el orgullo de su pasado fundacional, el legado de la pampa próspera, la música criolla y la calma de una ciudad del interior bonaerense con identidad gaucha.